Эшли Виктория Бенсон родилась 18 декабря 1989 года в Лонг-Бич, Калифорния, США. С двухлетнего возраста Эшли начала заниматься классическими и современными стилями танцев. В четыре года Бенсон заинтересовалась пением и актерским мастерством. Эшли прошла прослушивание, чтобы спеть соло во время рождественской службы в церкви. В пять лет Эшли начала работать моделью для танцевального каталога, а в возрасте восьми лет начала работать с «The Ford Modeling Agency».

В возрасте десяти лет, Эшли Бенсон захотела стать актрисой. Ее родители всячески способствовали этому, она чаще стала сниматься в рекламных роликах, после чего последовали предложения о сьемках в кино.

Карьера Эшли на телевидении началась с второстепенной роли в детском сериале «Никки» (2002). За ней последовали еще несколько эпизодических ролей в сериалах.

В 2004 году Бенсон подписала контракт на съемки в дневной мыльной опере «Дни нашей жизни». И проработав три года над сериалом, Эшли ушла из проекта.

В 2008 году Эшли снималась в таких фильмах как «Добейся успеха: Все за победу», «Из 13 в 30» и «Потрясающая пятерка: Техасский скандал в группе поддержки».

В 2009 году Бенсон предложили роль Мии Торколетти в сериале «Иствик» но, увы, сериал закрыли из-за небольшой популярности.

В декабре 2009 года Эшли Бенсон предложили одну из главных ролей в молодёжном драматическом сериале «Милые обманщици». 26 марта 2013 года начался пятый сезон сериал.

В 2010 Эшли сыграла в телефильме «Рождественский Купидон» с Чадом Майклом Мюрреем и Кристиной Милиан.

В январе 2012 года Бенсон была приглашена в фильм «Отвязные каникулы», после того как Эмма Робертс отказалась от роли из-за творческих причин. Коллегами по съемочной площадке стали Селена Гомес, Ванесса Хадженс и Джеймс Франко. В прокат картина вышла в марте 2013 года.

21 января 2013 Бенсон снялась в эпизоде «Кольцо», сериала «Как я встретил вашу маму».