Сильными сторонами Уилшира являются хорошее понимание, чтение игры, дриблинг, умение играть в пас и высокая работоспособность.

При этом, не смотря на скромный рост, Уилшир не избегает единоборств и неплохо в них себя чувствует.

Чаще всего Уилшира сравнивают с бывшим игроком сборной Англии Полом Скоулзом.

Фабрегас назвал его игроком с испанской техникой, а Венгер добавил, что у него сердце настоящего англичанина.

В академии «Арсенала» Джек действовал близко к атаке (на флангах, под нападающими), но пробиться в основу клуба он смог, выступая на позиции центрального полузащитника.

Капелло даже в какой-то момент думал использовать его универсальность и поставить на позицию опорного полузащитника, но в итоге отказался от этой идеи.

Сам Уилшир рассказывает, что первое, что он пытается сделать, получив мяч — отдать обостряющую передачу.

Если это сделать невозможно, тогда он оценит возможность пойти в обыгрыш. Если и этого нельзя сделать, то он отдаст поперечный пас.