Джэк Эндрю Уилшир родился 1 января 1992 года в Стивенэйдже, графство Хертфордшир, Англия. Джек - левша, выступает на позиции атакующего полузащитника.

Он присоединился к академии "Арсенала" в октябре 2001 года, когда ему было девять лет. Он быстро рос как игрок и уже в 15 лет был капитаном команды футболистов до 16 лет. Летом 2007 года Уилшир выступал на молодежном Кубке Чемпионов. После этого турнира тренер молодежной команды Стив Боулд выпустил Джека в стартовом составе команды в возрастной категории до 18 лет в матче против "Челси". Он забил свой первый гол за молодежную команду в игре против "Астон Виллы" (4-1 в пользу "канониров"). Затем отметился хет-триком в матче против "Уотфорда" и помог команде выиграть титул в чемпионате академий.

В феврале 2008 года Джек дебютировал за резервную команду в матче против "Рединга" и забил единственный гол "Арсенала" в поединке. В апреле он дебютировал в домашней игре против "Дерби", выйдя на замену и сделав голевой пас на Риса Мёрфи. В матче против "Вест Хэма" он отметился голевой передачей на Руя Фонте и фантастическим голом в верхний угол ворот. Он играл на Кубке Аталанты в составе команды до 16 лет. "Арсенал" выиграл кубок, а Уилшир был признан игроком турнира.

В июле 2008 года Уилшир был в первой команде на предсезонных сборах. Он дебютировал в первой команде в матче против "Барнета", заменив в перерыве Генри Лансбери. Уилшир отметился голевым пасом на Джэя Симпсона. Джек записал на свой счёт дубль в товарищеском матче против "Бургенланда" (10-2), а через два дня забил "Штутгарту".

На "Эмирэйтс Стэдиум" Джек дебютировал в матче против "Ювентуса", на спине у него был 55 номер. Он сыграл и в поединке против мадридского "Реала", сменив Самира Насри.

Венгер позже назвал Уилшира в составе первой команды на сезон 2008-09, юный англичанин получил 19 номер, который до него носил бразилец Жилберто. Джек дебютировал в Премьер-лиге в матче против "Блэкберна" на "Ивуд Парк" 13 сентября, выйдя на замену на 84 минуте. В 16 лет 256 дней он стал самым молодым дебютантом "Арсенала" в АПЛ, побив рекорд Джерри Уорда. 23 сентября Уилшир забил свой первый гол за "Арсенал" в ворота "Шеффилд Юнайтед" (6-0) в Кубке Лиги. Джек вышел в стартовом составе на матч четвёртого раунда Кубка Лиги против "Уигана". Он отдал голевую передачу, и был назван игроком матча. Но шампанское ему не дали - слишком молод.

25 ноября 2008 году Джек дебютировал в Лиге Чемпионов, выйдя на замену в матче против киевского "Динамо". 10 декабря он сыграл во втором для себя европейском поединке - против "Порту".

5 января 2009 года Джек подписал свой первый профессиональный контракт. 26 мая 2009 года, после великолепной игры Джека в двухматчевом финале молодёжного Кубка Англии против "Ливерпуля", легенда клуба Лайам Брэйди назвал Уилшира "особенным футболистом".

2 июля 2009 года Джек продлил свой контракт с клубом. На летнем Кубке Эмирейтс Уилшир снова показал себя. Он помог команде одержать победу в первом матче с мадридским "Атлетико" и дважды отличился во втором игре турнира против "Рейнджерс" из Глазго. В обоих поединках Джека назвали игроком матча.

В первой половине сезона 2009/10 Уилшир практически не имел возможности сыграть за первую команду. Поэтому 29 января 2010 года Арсен Венгер принял решение отправить Джека в аренду до конца сезона, чтобы у молодого полузащитника было больше игровой практики.

За «Болтон» Уилшир дебютировал 9 февраля 2010 года в матче против Манчестер Сити. Игра закончилась поражением «скакунов» со счетом 2:0. Уилшир провел этот матч достаточно активно, постоянно стараясь обострить игру. Обозреватели и болельщики положительно оценили его выступление. Главный тренер «Болтона» Койл похвалил Джека, назвав его ярким, смышлёным игроком с большим будущим.

6 марта 2010 года Уилшир забил свой первый мяч в Премьер-лиге. Это случилось в матче против «Вест Хэма». По иронии судьбы, в детстве Джек болел именно за «молотобойцев».

Время, проведенное в аренде, оказало положительное влияние на Уилшира. Летом 2010 года он получил свой первый вызов во взрослую сборную Англии. Кроме того, травмы Диаби и Рэмси позволили Джеку насладиться игрой в основном составе своего клуба. И Уилшир своим шансом воспользовался, хотя ему пришлось играть непривычно глубоко, действуя практически на позиции второго опорного полузащитника. В сентябре он был назван болельщиками «Арсенала» лучшим игроком месяца.

Позже он забил свой первый гол в Лиге чемпионов (19 октября в матче против «Шахтёра») и первый гол в чемпионате Англии за «Арсенал» (27 ноября в матче против «Астон Виллы»).

1 ноября 2010 года Уилшир подписал новый долгосрочный контракт. Также осенью 2010 года Уилшир занял второе место в номинации на лучшего молодого футболиста Европы, а в конце сезона был признан лучшим молодым игроком Англии.

Летом 2011 года во время предсезонной подготовки в товарищеском матче против «Нью-Йорк Ред Буллз» Джек Уилшир получил травму лодыжки, из-за чего целый сезон и начало нового провел в лазарете.

Полноценно выступать в сезоне 2012/2013 Джек начал лишь в октябре 2012 года, он отыграл 67 минут в матче Премьер-лиги против «Куинз Парк Рейнджерс». В матче Уилшир показал хорошую физическую подготовку и был назван Лучшим игроком матча.

В декабре 2012 года Джек еще дважды становился лучшим игроком в матчах против «Вест Бромвича» и «Брэдфорда».

В январе 2013 года Джек Уилшир забил единственный мяч в матче розыгрыша Кубка Англии против «Суонси Сити».

3 марта 2013 года в матче против «Тоттенхэма» Джек снова получил травму и выпал из игры до конца сезона.

Сезон 2013/2014 Джек начал играя на левом фланге, заменяя травмированных вингеров Лукаса Подольски, Алекса Окслейда-Чемберлена и Тео Уолкотта.

Первый гол в сезоне Джек забил в октябре 2013 года в ворота «Вест Бромвича», матч против которого закончился ничьей 1:1.

26 ноября 2013 года в рамках проведения Лиги чемпионов Уилшир забил в ворота «Олимпика» свой первый в карьере дубль, чем помог «Арсеналу» победить 2:0.

13 января 2014 года в матче против «Астон Виллы» Джек отличился забитым голом и результативной передачей, в результате чего «канониры» победили со счетом 2:1.

В конце сезона Уилшир стал частью «Арсенала», сумевшего завоевать Кубок Англии. В финальном поединке против «Халл Сити» Джек вышел на поле во втором екстра тайме вместо Месута Озила и принял участие в атаке, приведшей в результате к взятию ворот. «Арсенал» выиграл со счетом 3:2, хотя по ходу игры проигрывал 2:0.

Летом 2014 года в составе сборной Англии отправился на Чемпионат мира в Бразилию.