Джонатан Нивен «Джон» Крайер родился 16 апреля 1965 года в Нью-Йорке, США.

Дебютировал в кино главной ролью в романтической комедии 1984-го «Серьезная любовь»; впрочем, куда большую популярность принесла ему главная роль в картине по сценарию Джона Хьюза «Милашка в розовом».

В 1998-ом он окончил написание сценария и продюсирование независимого кинопроекта «Поехал на Кони-Айленд по заданию Господа Бога … вернусь к пяти» – довольно тепло принятого зрителями и критикой.

Хотя главные роли во всех этих картинах и принесли Крайеру определенное признание, на телевидении он не преуспевал достаточно долго; все шоу, которые он затевал – "The Famous Teddy Z", "Partners" и "The Trouble with Normal" – протянули совсем недолго.

Крайер родился в семье Гретхен Крайер – певицы, автора песен, драматурга и актрисы – и Дональда Дэвида Крайера, актера, певца и продюсера. У него есть две сестры, Робин и Шелли. В двенадцать лет Джонатан уже окончательно решил, что хочет стать актером; когда его мать об этом услышала, она решила заранее озаботиться для него запасным вариантом и в шутку предложила подумать о профессии водопроводчика.

Подростком Крайер обучался в Тренировочном Центре Исполнительских Искусств Стейдждур Мэнор; в 1983 году он окончил Старшую Научную Школу Бронкса.

В девятнадцать лет Крайер впервые появился на экране – в романтической комедии 1984 года «Серьезная любовь»; там он сыграл главную роль – Чарльза Каммингса. Следом был целый ряд мелких ролей в кино и на телевидении, а затем – большой прорыв – роль Фила «Ути» Дэйла в фильме по сценарию Джона Хьюза «Милашка в розовом».

В интервью "Daily News" мать Крайера вспоминала, что после выхода этой картины в свет она начала получать звонки от девочек-подростков со всей страны; сводились эти звонки, в основном, к истерическому хихиканью на автоответчик. Безусловно, после «Милашки в розовом» Крайер стал намного более известным.

В 1987 году он сыграл Ленни Лютора в фильме «Супермен 4: Борьба за мир».

В 1989 году Крайеру досталась главная роль в комедийном телесериале "The Famous Teddy Z". Критики назвали его игру достаточно слабой, и шоу было закрыто после первого сезона.

Через год Крайер сыграл главную роль вместе с Чарли Шином в комедии Джима Абрахамса «Горячие головы»; рассказывать об успехе этой картины особого смысла нет. Далее – как Крайер рассказал в 2009 году на ток-шоу «В любое время с Бобом Кашеллом» – было прослушивание на роль в «Огни святого Эльма»; к сожалению, в роли Джонатану отказали.

В 1993 году он претендовал на роль Чендлера Бинга в комедийном сериале «Друзья»; c помощью своего агента он записал на видео пробы, но те пришли на студию уже после того, как руководство проекта приняло окончательное решение.

В 1995 году Джон получил роль в сериале «Партнеры», но тот закрылся после первого же сезона. Актер было уже пал духом, однако после роли в независимом кинофильме «Поехал на Кони-Айленд по заданию Господа Бога … вернусь к пяти» удача повернулась к нему лицом.

В 2003 году он был отобран на роль Алана Харпера в хитовом комедийном сериале канала CBS «Два с половиной человека» с Чарли Шином; эта роль принесла Крайеру «Эмми» прайм-тайма в 2009 году. Следует отметить, что до этого он уже трижды номинировался на «Эмми» как «Выдающийся актер второго плана в комедийном сериале» за свое участие в этом проекте.

В 2009-м вышли сразу три фильма с его участием – комедии «Камень желаний», «Девушка из прогноза погоды» и «Только спокойствие». Также Крайер появился в качестве приглашенной звезды в популярных сериалах «Американский папаша», «Ханна Монтана» и «Гриффины».

В 2010 году Джон снялся в комедии «Впритык», с Робертом Дауни-младшим и Заком Галифианакисом в главных ролях.