Шон Пенн (полное имя актера – Шон Джастин Пенн) родился 17 августа 1960 года в г. Санта-Моника, штат Калифорния. Он принадлежит к актерской династии: отец Шона – режиссер Лео Пенн, а мать – актриса Айлин Райан. Дед и бабушка по отцовской линии являлись еврейскими эмигрантами из Литвы и России, иммигрировавшими в США в первой половине XX века. Мать Шона имеет ирландские и итальянские корни, а его младший брат, Крис Пенн, также стал актером.

В школе Пенн учился с сыновьями Мартина Шина – Чарли Шином и Эмилио Эстевесом, также впоследствии ставшими актерами. В 19 лет Шон переехал в Нью-Йорк, где начал свою кинокарьеру. Он снялся в нескольких сериалах, а в 1981 году впервые появился на большом экране. В фильме «Отбой» Пенн сыграл вместе с Томом Крузом и Тимоти Хаттоном.

Затем были картины «Беспечные времена в Риджмонт Хай» (1982), «Плохие мальчики» (1983), «Взломщики» (1984). К 1985 году Шон Пенн уже считался одним из наиболее перспективных молодых актеров.

В 1986 году вместе с Мадонной Шон Пенн снялся в одном из самых неудачных своих фильмов – криминальной драме «Шанхайский сюрприз». Картина провалилась в прокате и получила шесть номинаций на антипремию «Золотая малина», в том числе и за худшую мужскую роль.

В 1991 году Шон Пенн дебютировал в качестве режиссера: он снял драму «Индеец-беглец» с Дэвидом Морсом и Вигго Мортенсеном в главных ролях. Но ни этот, ни следующие режиссерские работы Пенна не пользовались особым успехом.

В 1993 году на экраны вышла криминальная драма «Путь Карлито» – один из лучших фильмов с участием Пенна. Хотя, по признанию самого актера, он согласился на роль, только чтобы профинансировать свою вторую режиссерскую работу «Постовой на перекрестке».

В 1995 году за главную роль в фильме Тима Роббинса «Мертвец идет» Шон был впервые номинирован на «Оскар». Тогда заветная премия досталась Николасу Кейджу. Пенн номинировался еще дважды: в 2000-м за фильм «Сладкий и гадкий» и в 2002-м за «Я – Сэм». Лишь в 2004 году с четвертой попытки актер получил свой первый «Оскар» – за главную роль в «Таинственной реке».

В том же 2004 году Шон снялся в главной роли в биографической драме «Убить президента. Покушение на Ричарда Никсона».

В 2005 году Шон вместе с Николь Кидман появился в триллере «Переводчица», а в 2006 году вместе с Джудом Лоу, Энтони Хопкинсом и Кейт Уинслет в картине «Вся королевская рать».

В 2009-м актер получил свой второй «Оскар» (за роль в биографической драме Гаса Ван Сента «Харви Милк» (2008)). Кроме того, на счету Шона ряд других престижных кинонаград: «Золотой глобус», призы Венецианского, Каннского и Берлинского кинофестивалей.

В мае 2010 года Шон был осуждён на 3 года условно за избиение журналиста. Также в 2010 году с его участием вышли две картины - биографическая драма «Игра без правил» и фэнтези «Древо жизни».

В 2011 году Пенн исполнил роль рок-певца на пенсии, который решается отыскать палача своего отца, бывшего нацистского военного преступника, укрывающегося в США в драме «Где бы ты ни был». Картина удостоилась Приза экуменического (христианского) жюри Каннского кинофестиваля.

В 2013 году Пенн появился в двух картинах - «Охотники на гангстеров» и «Невероятная жизнь Уолтера Митти».

В феврале 2015 года состоялась премьера триллера «Ганмен», главные роли в котором сыграли Шон Пенн и Хавьер Бардем.