Родилась в Ереване, впоследствии переехала в Москву. Начинала заниматься под руководством отца и А. И. Бондаренко. В 1999 году выиграла молодежный чемпионат мира с результатом 1,89.
В 2003 году, прыгнув на 1,99, стала бронзовым призером чемпионата мира в закрытых помещениях. Участвовала на Олимпиаде-2004, однако с результатом 1,96 оказалась только шестой.
В 2005 году завоевала золотую медаль Универсиады в Измире, а также выиграла чемпионат Европы в залах.
В 2007 году на чемпионате мира в Осаке установила личный рекорд для прыжков на стадионе — 2,03, однако оказалась лишь второй, уступив два сантиметра Бланке Власич. Этот же результат Чичерова сумела показать на национальных соревнованиях в 2008 году, завоевав путевку на пекинскую Олимпиаду и по числу попыток обойдя свою извечную соперницу Елену Слесаренко.
В 2011 году Чичерова стала чемпионкой мира.
В 2012 году Анна Чичерова победила на Олимпиаде в Лондане, она смогла взять высоту в 2,05 со второй попытки, в то время как завоевавшая в итоге серебряную медаль американка Бриджетта Барретт прыгнула на 2,03.