В прошлом Энистон встречалась с музыкантом Адамом Дьюрицем и актёром Тэйтом Донованом. Её серьёзные отношения с актёром Брэдом Питтом часто освещались в прессе.

Она вышла замуж за Питта 29 июля 2000 года в Малибу. Они расстались 7 января 2005 года и развелись 2 октября того же года. Многие СМИ называли причинами разрыва роман Питта с актрисой Анджелиной Джоли и, по его словам, нежелания Энистон заводить от него детей, что последняя отрицала.

Актриса призналась, что преодолеть разрыв с Брэдом Питтом ей помогли занятия йогой. После развода у Энистон был роман с актёром Винсом Воном.

Затем актриса встречалась с Джоном Мейером, они вместе посетили церемонию вручения Оскара 2009. Однако в том же году расстались. Теперь же в СМИ вовсю обсуждается её новый роман. Энистон и Джерард Батлер познакомились на съёмках комедии «Охотник за головами», где оба сыграли главные роли.

В мае 2011 года Дженнифер начала встречается с актёром Джастином Теру. 10 августа 2012 года пара объявила о помолвке в день 41-го дня рождения Теру.

В конце июня появились слухи о том, что Дженнифер и Джастин расстались. Причиной якобы послужили слухи об "загуле" Теру, а темпераментная Энистон, узнав об этом, разорвала помолвку. Однако слухи так и не подтвердились, вместо этого появилась информация о том, что Дженнифер и Джастин тайно поженились. Сама пара пока не комментирует ни того, ни другого.

5 августа 2015 года Дженнифер Энистон и Джастин Теру после множества слухов все же поженились. На закрытой свадьбе в их доме в Бэл-Эйр в Лос-Анджелесе присутствовали только близкие и друзья пары.