Алена (при рождении Ольга) Викторовна Винницкая родилась 27 декабря 1974 года в Киеве.

В возрасте пяти лет, по просьбе отца, начала писать стихи, а в юности, после того как научилась играть на гитаре, - первые песни.

В 1993 году Алена вместе с друзьями организовала группу «Последний Единорог», в которой была автором слов и музыки, а также солисткой.

В 1996 году Винницкая поступила в театральную школу, после чего ее группа распалась.

С 1997 по 2000 год она работала на радио и телевидении, в частности вела программу «Украинская двадцатка» на телеканале «BizTV», в которой была замечена Дмитрием Костюком, как раз, искавший талантливых и красивых девушек для новой группы, которую планировал создать с Константином Меладзе.

В 2000 году Алена вместе с Надеждой Грановской стала участницей группы «ВИА Гра», в которой была главной солисткой на протяжении трех лет. За это время вместе с ней в группе также пели Татьяна Найник и Анна Седокова.

В 2003 году Алена стала сольной исполнительницей и презентовала свой дебютный сингл «Давай забудем все».

В 2004 году вышел дебютный альбом Винницкой под названием «Рассвет», в который вошли 12 треков.

В 2005 году состоялся релиз ее второго сольного альбома - «007», а также третий под названием «Sunrise», который вышел полностью англоязычным.

В 2006 году Алена снова вернулась на телевидение в качестве ведущей, она начала вести шоу «Musichall» на украинском канале «Интер». В том же году вышел четвертый альбом певицы, который получил название «Куклы».

В 2007 году свет увидел танцевальный альбом Винницкой «Электро», который полностью состоял из ремиксов на ее самые большие хиты - «Рассвет», «Куклы», «Одиночество», «Встреча» и пр.

В 2008 году украинская певица выпустила мини-альбом «Конверт», в который вошли четыре оригинальных трека и ремиксы на три из них.

В 2009 году Алена Винницкая снова презентовала альбом ремиксов под названием «Замиксовано. The Best AV mixes», а в 2010 году представила сборник «Алена Винницкая. Сборник хитов 2003-2010», в котором подытожила свою семилетнюю сольную карьеру.

Также в 2010 году Алена принимала участие в юбилейном концерте группы «ВИА Гра».

В 2013 году певица выпустила сингл «Он», а также клип на него.

В 2015 году вышла песня Алены под названием «Разговоры о любви», которая была представлена в рамках ее одноименной сольной программы.