С 2002 по 2006 год был женат на актрисе Дениз Ричардс. У них родились две дочери: Сэм (9 марта 2004 г.) и Лола Роуз (1 июня 2005 года).

С 2008 по 2011 год был женат на актрисе Брук Мюллер, у них родились сыновья-близнецы: Боб и Макс (14 марта 2009 г.).

С марта 2011 жил вместе с порноактрисой Бри Олсон и моделью-графическим дизайнером Натали Кенли. Олсон ушла от Шина в апреле 2011, а Кенли в июне 2011.

В 2013 году Чарли Шин встречался с порноактрисой Джорджией Джонс.

В феврале 2014 года Чарли обручился с бывшей звездой фильмов для взрослых Бретт Росси. Свадьба была назначена на ноябрь 2014 года, однако в октябре пара рассталась.