В начале сентября 2002 года Лили заявила, что на шесть месяцев прекращает сниматься в кино и приостанавливает учёбу в колледже, чтобы проверить на прочность отношения со своей первой серьёзной любовью — молодым архитектором Манхэттеном Перри, с которым она познакомилась на приёме для первокурсников университета Браун осенью 2001 года. Но спустя два года молодые люди все же расстались, оставив причины своего разрыва в секрете от прессы.

Зимой 2004 г. Лили познакомилась с Шоном Ленноном, сыном Джона Леннона, и у них завязался роман. Ради Лили Шон прекратил свои многолетние отношения с актрисой Бижу Филлипс, но через пару месяцев они расстались.

15 декабря 2009 года от своего жениха дизайнера Адама Киммеля актриса родила девочку, которую назвали Луизэнна Рэй Киммель.