Лили Собески родилась 10 июня 1983 года в Нью-Йорке и при рождении получила имя Лилиан Радабет Глория Элжвета Собески.

Ее отец родом из Франции – живописец, а мать - писатель. Оба способствовали тому, чтобы Лили изучала искусство с малых лет, гуляя в парке читали ей стихи Шекспира, каждые выходные посещали художественные галереи.

В возрасте 11 лет, Собески заметил кастинг-агент в школьной столовке, и предложил ей попробовать сыграть. Но она не очень хотела посещать себя актерству, Лили собиралась стать писателем или художником. Но вскоре обнаружила, что у нее есть хорошие актерские способности, снявшись в рекламном ролике телекомпании Hallmark. После этого начала появляться в телевизионных сериалах и телевизионных шоу.

Актёрский дебют состоялся в фильме киностудии Disney «Из джунглей в джунгли», который вышел в 1997 году. Партнером по картине стал Сэм Хантингтон, который в реальной жизни был ее бойфрендом. Также в фильме снялись Тим Аллен, Мартин Шорт, Дэвид Огден Стайерз, Боб Диши, Валери Махаффей.

Собески сыграла главную роль в телефильме Кристиана Дюгуэя «Жанна д'Арк», вышедшем на экраны в 1999 году. Зрителей и кинокритиков очень поразила профессиональность 17 летней актрисы. В этом проекте она снималась вместе с Крисом Кристофферсоном и Барбарой Херши, и в том же году она получила номинацию Эмми.

Кроме того, на счету Собески много хороших картин, в том числе «Столкновение с бездной» (1998), «С широко закрытыми глазами» (1999), «Плетеный человек» (2006) с Николасом Кейджем и «Джонни Д.» (2009) с Джонни Деппом.

В конце 2010 года на экраны вышел фильм «Красная корова», в котором Лили сыграла роль Эбби Гиббонс. Она также присоединилась к актерскому составу комедии-драмы под названием «Последний кинофестиваль» (2011), съемки которой проходили в Нью-Йорке.