С октября 2013 по февраль 2014 года Кендалл Дженнер встречалась с Гарри Стайлсом, солистом группы «One Direction». Это были ее вторые отношения после предыдущих с школьным бойфрендом Джулианом Бруксом.

В мае 2015 года появились слухи о том, что Кендалл встречается с гонщиком Льюисом Хэмилтоном.