Кендалл Николь Дженнер родилась 3 ноября 1995 года в Лос-Анджелесе, Калифорния. Она является дочерью бывшего известного легкоатлета Брюса Дженнера и Крис Дженнер. У нее есть родная младшая сестра Кайли Дженнер. Со стороны матери, у нее есть три старших сводных сестры: Кортни, Ким и Хлои и брат Роб Кардашян. А со стороны отца - три старших сводных брата и сестра.

Дженнер была чарлидером Sierra Canyon School, но на 2012-2013 учебный год Кендалл совместно со своей сестрой Кайли перешли на домашнее обучение.

В 2010 году впервые о Дженнер написали в статье «Beautiful People» журнала «Paper».

В возрасте 14 лет Кендалл начала свою модельную карьеру, подписав контракт с модельным агентством «Wilhelmina Models». Ее первой работой стала рекламная кампания Forever 21. Она сотрудничала с журналами «OK !», «Teen Vogue» и фотографом Ником Саглимбени. Кроме того, Дженнер моделирует платья для линии Шерри Хилл, которая специализируется на нарядах для выпускных вечеров и конкурсов.

В 2011 году журнал «Seventeen» выбрал Кендалл и ее сестру Кайли Дженнер как «Style Stars», а также они стали новыми послами журнала.

В 2012 году Дженнер снялась для обложки «Teen Vogue».

8 февраля 2013 года стало известно, что компания PacSun выпустит эксклюзивную линию одежды «Kendall & Kylie», разработанную сёстрами Кендалл и Кайли Дженнер.

Модельный сезон 2014 начался для Кендалл с эксклюзивного показа Марка Джейкобса, затем в Лондоне показ Topshop Unique. Позже в Париже Кендалл Дженнер отработала два шоу: показ Рикардо Тиши, Givenchy и шоу самого Карла Лагерфельда.