Кендра Ли Уилкинсон родилась 12 июня 1985 года в Сан-Диего, штат Калифорния. Ее мать, Патти, была черлидером в Филадельфия Иглз. Отец Уилкинсон, Эрик, оставил семью, когда Кендре было четыре года. Окончила Кендра Клермонтскую среднюю школу, во время учебы проявляла интерес к различным видам спорта, в особенности к софтболу. После окончания средней школы в 2003 году, Уилкинсон устроилась на работу в качестве офис-менеджера и на неполный рабочий день в качестве фото модели.

В апреле 2004 года Кендра была нанята для участия в праздновании 78-го дня рождения Хью Хефнера, она была выбрана на роль одной из «разрисованных дам» - женщин, которые ходили по особняку Хефнера обнаженными, в нарисованных аксессуарах. В ходе вечеринки Хефнер заметил Уилкинсон и предложил ей пожить в своем особняке в качестве одной из своих подруг.

В 2005 году Кендра Уилкинсон вместе с Холли Мэдисон и Бриджет Марквардт стала участницей реалити-шоу «The Girls Next Door». Шоу стало чрезвычайно популярным, в результате этого Уилкинсон получила несколько ролей в телесериалах.

В декабре 2005 года Кендра была выбрана обозревателем веб-сайта Филадельфия Иглз.

В 2006 году стартовал второй сезон «The Girls Next Door», который побил рейтинги первого сезона. В этом же году Уилкинсон дебютировала в кино, сыграв роль в «Страшное кино 4».

В октябре 2008 года Уилкинсон заявила что покидает шоу в связи со своей помолвкой. После ухода из шоу Кендре удалось запустить в эфир свое собственный спин-офф «Кендра», который было посвящен ее жизни после ухода из Playboy Mansion и обручению.

Премьера первого эпизода состоялась 7 июня 2009 года и имела колоссальный успех. Третий финальный сезон шоу стартовал 9 января 2011 года, но шоу не был продлено на четвертый сезон.

В 2010 году Уилкинсон опубликовала мемуары «Sliding Into Home».

В 2011 году Кендра приняла участие в двенадцатом сезоне шоу «Танцы со звездами».

5 июня состоялась премьера нового реалити-шоу «Кендра на вершине».

26 февраля 2013 года Уилкинсон снялась в эпизоде «Celebrity Wife Swap».