Первой супругой Ричарда Брэнсона была Кристен Томасси, они поженились в 1972 году, но вскоре развелись из-за постоянных измен Кристен.

Вторую жену Брэнсона зовут Джоан Тэмплмэн они познакомился в антикварном магазине. У них двое детей: дочь Холли и сын Сэм. Но в одном из своих интервью для Пирса Моргана, Ричард заявил, что и них з женой Джоан была еще дочь по имени Клэр Сара, которая умерла, когда ей было всего четыре дня в 1979 году.

В 1989 году на острове Неккер, который принадлежит Брэнсону (площадь острова 30 га, в составе Британских Виргинских островов) пара заключила брак по предложению их дочери Холли. Он также владеет земельным участком на Карибских островах.