Дмитрий Шепелев был женат. Свадьба состоялась в студенческие годы, но брак не продержался и трех недель. Зимой 2010 года Шепелев заинтриговал зрителей тем, что пригласил Сати Казанову на свидание в эфире программы «Лед и пламень».

Летом 2011 года телеведущий приехал в Мексику, чтобы поздравить с днем рождения свою подругу, певицу и бывшую солистку группы «Блестящие» Жанну Фриске. Новый год пара встречала вместе с Майами, чем дала повод для слухов о романе.

В конце 2012 года стало известно, что Дмитрий и Жанна ждут ребенка.

7 апреля 2013 года у пары родился сын Платон в одной из клиник Майами.

20 января 2014 года Дмитрий Шепелев подтвердил слухи о том, что Жанна больна раком. У певицы обнаружена глиобластома.

15 июня 2015 года гражданская супруга Дмитрия Жанна Фриске умерла.

В свободное от работы время Дмитрий много путешествует. Шепелев объездил всю Европу, летом 2009-го три недели изучал США, мечтает обойти Землю под парусом. Зимой ведущий катается на сноуборде, летом — покоряет серф. С детства увлекался спортом. Занимался плаванием и водным поло, 6 лет отдал профессиональному спорту — играл в большой теннис, вошел в топ-10 теннисистов-юниоров Белоруссии.