17 мая 2008 года Эшли Симпсон вышла замуж за басиста группы Fall Out Boy Пита Вентца и взяла его фамилию. 20 ноября того же года у них родился мальчик, которого назвали Бронкс Маугли Вентц.

9 февраля 2011 года Эшли подала на развод после двух с половиной лет брака.

Летом 2013 года Эшли Симпсон начала встречаться с сыном Дайаны Росс Эваном Россом.

В январе 2014 года влюбленные обручились, а 31 августа 2014 года Эшли и Эван поженились.

В середине декабря 2014 года стало известно, что пара ожидает появления своего первенца и второго ребенка для Эшли.

30 июля 2015 года у Эшли и Эвана родилась дочь. Малышке дали имя Джаггер Сноу Росс.