Родилась 3 октября 1984 года, Уэйко, Техас, США.

С детства начала заниматься балетом, уже в 11 лет девочку приняли в Школу Американского Балета в Нью-Йорке. В то время как ее сестра Джессика (Jessica Ann Simpson) начала записывать первые песни семья решается на переезд в Лос-Анджелес, где Эшли начинает сниматься в рекламных роликах.

В то время, как у Джессики вышел первый альбом, Эшли танцевала у сестры на сцене, даже сопровождала ее в туре. После Симпсон младшая начала появляться в эпизодических ролях в кино.

В 2002 году девушка решается записать свою первую песню под названием «Рождество» для школьного праздничного альбома, которая позже была переиздана.

В том же 2002 году Эшли появилась в эпизодической роли в кинокартине «Цыпочка», главные роль в которой исполнили Роб Шнайдер и Анна Фэрис.

Летом 2003 года она выпускает песню «Just let me cry», которая стала саундтреком к фильму «Чумовая пятница». В итоге Эшли заметили, и она подписывает контракт со студией студией «Geffen Records».

Для привлечения к себе внимания Эшли начинает свое шоу «The Ashlee Simpson Show» в нем показывался процесс написания, записывания исполнения песен и повседневная жизнь певицы.

Релиз первого альбома Эшли под названием «Autobiography» состоялся в июле 2004 года, и уже к сентябрю он трижды стал платиновым.

В том же 2004 году певица удостоилась награды «Fresh Face» на вручении премии «Teen Choice Awards», а также Эшли была названа лучшей молодой певицей года по версии журнала «Billboard».

В 2005 году Симпсон снялась в роли актрисы Клеа в фильме «Неразгаданное». Фильм был разгромлен критиками, а сама Симпсон номинировалась на премию «Золотая малина» как худшая актриса второго плана.

18 октября 2005 года вышел второй альбом певицы под названием «I Am Me», который хоть и имел некоторый успех, был далек от первого.

В 2008 году свет увидел третий альбом Эшли Симпсон под названием «Bittersweet World». Несколько треков из альбома после выхода попали в чарт Billboard Hot 100, однако заняли там практически последние места. Сам альбом имел плохие продажи.

В 2009 году Эшли снялась в одном из эпизодов сериала «C.S.I.: Место преступления Нью-Йорк», а также получила роль Вайолет Фостер в сериале «Мелроуз Плейс», которую исполняла до 2010 года.

В 2011 году певица заявила, что приступила к работе над четвертым студийным альбомом.

В 2013 году она исполнила роль Терезы в криминальной комедии «Хроники ломбарда».