Уилла Джоанна Ченс Холланд родилась 18 июня 1991 года в Лос-Анджелесе, США.
В возрасте 7 лет заключила контракт с агентством «Ford Modeling Agency», став представлять английский дом моды «Burberry». Через год отчим, режиссер Брайан Де Пальма (Brian De Palma), отдал падчерицу в театральное агентство талантов для обучения актерскому мастерству. Последовали съемки в рекламе, также юная актриса снялась в фильме «Ordinary Madness» и прошла пробы в сериал «The Inside», однако тот был закрыт после выхода нескольких серий.
В 2006 году Холланд пригласили в популярный сериал «О.С. - Одинокие сердца», который принес ей широкую известность. Актриса снялась в третьем и четвертом сезонах сериала в 2006-2007 годах.
В 2008 году на экраны вышло сразу три фильма с ее участием: «Вечеринка в саду», «На полпути в никуда» и «Генуя».
В 2010 году Холланд снялась в 5 эпизодах популярного в США сериала - «Сплетница», а также сыграла второстепенные роли в фильмах «Легион» и «В погоне за трёхтысячным». Кроме того, в 2010 году Уилла была приглашена сниматься в фильме «Соломенные псы», выход которого состоялся в 2011 году.
В 2012 году Уилла исполнила главную роль в телефильме «Тигровые глаза», а также была утверждена на роль Тэи Куин в телесериале «Стрела», выход которого состоялся в конце того же года. Главные роли в сериале получили Стивен Амелл и Кэти Кэссиди.
В 2014 году Уилла Холланд была утверждена на главную роль в триллере «Pacific Standard Time», выход которого запланирован на 2016 год.