Сериал «Сплетница» наградил Пенна Бэджли не только популярностью, но и красавицей возлюбленной. Партнерша по съемкам — Блейк Лайвли — стала предметом страстного увлечения Бэджли.

С 2007 года между актерами длился роман. Правда, в 2010 году по каким-то причинам, которые не оглашаются официально, пара рассталась.

Как говорят другие актеры, партнеры по съемочной площадке «Сплетницы», разрыв между Пенном и Лайвли абсолютно никак не отразился на их совместной работе.

С лета 2011 года по июнь 2013 года Пенн встречался с актрисой Зои Кравиц.