Пенн родился и вырос в США. Будущий актер появился на свет в 1986 году первого ноября в Балтиморе. Раннее детство Пенна прошло в Ричмонде (штат Верджиния), затем он переехал в Сиэтл (штат Вашингтон). Здесь, в Сиэтле, мальчик принимал участие в постановках в детском театре и в записях детских радиопередач.

В одиннадцатилетнем возрасте Пенн оказывается в Голливуде, где он попробовал себя в качестве исполнителя песен. В 1998 году Бэджли выпустил свой дебютный сингл.

В 17 лет Пенн Бэджли закончил обучение в колледже Санта Моника и продолжил образование в университете в Южной Калифорнии. Правда, учебу в университете пришлось прервать из-за подписанных актером контрактов.

Первые шаги в карьере — эпизодические роли в телесериалах, вышедших в 1999 году. Сначала Пенн снимался в сериале «Уилл и Грейс», следующими работами стали роли в «Братья Гарсиа», «I Like About You», «Daddio». В этом же году Бэджли стал одним из участников, озвучивавших компьютерную игру «Mario Golf 64», а через год и следующей ее части — «Mario Tennis 64».

С 2000 по 2001 год Пенн работал над ролью Филиппа Чанселора IV во всех шести эпизодах телевизионного сериала «Молодые и дерзкие». Именно эта роль принесла молодому и амбициозному актеру первую настоящую известность и первую номинацию как «Лучший исполнитель роли в телесериале».

Дебютная работа в большом кино — исполнение роли Скотта Такера в ленте «Джон Такер должен умереть». Фильм оказался весьма успешным в коммерческом плане. Но не Скотт Такер, а Дэн Хамфри (телевизионный сериал Сплетница») сделал Бэджли настоящей знаменитостью и предметом обожания многих девушек. В этом сериале актер начал сниматься с 2007 года и продолжает работу в этом проекте до сих пор.

Безусловно, Пенн Бэджли — талантливый многообещающий актер. В его фильмографии пока не так много ролей и престижных наград. Но его стремление к успеху, любовь к актерской профессии, упорство и заразительный оптимизм говорят о том, что в ближайшем будущем он сможет всех удивить. Из самых значимых работ актера стоит отметить фильмы «Джон Такер должен умереть» (2006 год), сериал «Сплетница» (2007-11 годы), «Легкомысленная» (рабочее название «Easy A») — премьера в 2010 году.