Роман рэпера Тимати и совсем юной певицы Алексы начался на съемочной площадке проекта «Фабрика звезд». Возможно, пара решила сойтись ради пиара и не прогадала. Очень быстро они стали одними из самых популярных участников шоу. Впрочем, после окончания проекта пара еще некоторое время была вместе. Об их романе регулярно появлялись скандальные новости в СМИ. Ради подруги Тимати согласился сняться в первом видеоклипе Алексы «Где же ты?». Но долго союз все же не продержался. Однако расставание молодым людям не помешало остаться хорошими друзьями.

В СМИ появлялись слухи о романе Тимати с Анастасией Кочетковой.

Многие романы Тимати с девушками становились следствием, делового сотрудничества. Неоднократно певец влюблялся в прекрасных дам после того, как они снимались у него в клипах или позировали на модных показах. Светская львица Ксения Собчак не стала исключением: пара познакомилась на съемках клипа Тимати "Потанцуй".

После этого был мимолетный роман с очередной красоткой из «Дома-2» Викторией Боней. Тимати не смог устоять и перед обаянием телеведущей Маши Малиновской. Также рэпер встречался с известной блондинкой, обладательницой титула «Мисс Россия» Викторией Лопыревой.

На некоторое время Тимати все же удалось остепениться. Девушкой, которая надолго заняла место рядом с рэп-звездой, была Мила Волчек. Вместе пара прожила более двух лет. С ней Тимати даже собирался обзавестись потомством, но, видимо, девушка не выдержала участи супруги рэп-звезды, и пара, к сожалению, распалась.

Тимати начал встречаться с 19-летней студенткой МГИМО Ангелиной Башкиной. Впервые с юной красоткой Тимати был замечен на побережье Сен-Тропе летом 2012 года. Папарации засняли рэпера и его новую подругу резвящимися в морских волнах и весело проводящими время на Лазурном берегу. Но по приезде в Москву Тимати сразу же обзавелся новой пассией. На Премии МУЗ-ТВ – 2013 Тимати появился с Ксенией Якубовской.

В ноябре 2012 года Тимати познакомился с Аленой Шишковой, моделью и второй вице «Мисс Россия-2011». В начале 2013 года стало известно о их романе. Впервые пара появилась вместе на новогоднем концерте «Песня года».

19 марта 2014 года Алёна Шишкова родила дочку Алису (малышка весит 4 кг, и целых 53 см роста).