Олег Даль родился 25 мая 1941 года в Москве. Его отец, Иван Зиновьевич, был инженером-железнодорожником, мать, Павла Петровна, работала учительницей. Кроме Олега, в семье была дочь Ираида. Детство актера прошло в пригороде столицы Люблино. В школе Олег занимался баскетболом, но в результате тренировок у него возникли проблемы с сердцем, и о спорте пришлось забыть. Олег увлекся живописью, поэзией и постепенно пришел к идее стать актером. Родители были против этого решения сына, не считая актерскую профессию серьезным делом, к тому же Олег заметно картавил. Но ему удалось исправить дикцию, и, окончив школу в 1959 году, Даль сдал экзамены в Театральное училище имени Щепкина.

Еще во время учебы Даль дебютировал в кино, сыграв в молодежном фильме «Мой младший брат» (1962) вместе с другими будущими звездами — Андреем Мироновым и Александром Збруевым. Начало карьеры было весьма удачным, почти сразу Далю предложили новые роли, хотя и не слишком выдающиеся. В 1963 году, окончив училище, актер был принят в театр «Современник», однако и там в течение нескольких лет не получал достойной работы.

Однако после выхода блестящей военной мелодрамы «Женя, Женечка и «Катюша» (1967) Даль стал звездой, несмотря на то, что фильм, снятый по сценарию Булата Окуджавы, вызвал негодование в рядах партийного руководства и был выпущен лишь в ограниченный прокат. Еще большую популярность Далю принесла роль летчика Евгения Соболевского в другом фильме о войне – «Хроника пикирующего бомбардировщика», также вышедшем в 1967 году. Конец 1960-х и первая половина 1970-х были временем расцвета популярности Олега Даля. Зрители полюбили его по ролям в детском фильме «Старая, старая сказка» (1968), приключенческом «блокбастере» «Земля Санникова» (1973), драме «Плохой хороший человек» (1973). В 1969 году Олег Даль женился на Елизавете Эйхенбаум, работавшей монтажером на съемках фильма «Король Лир» (1971) с его участием. Она стала его третьей женой. Отношения с двумя предыдущими — актрисами Ниной Дорошиной и Татьяной Лавровой — были очень недолговечны.

В отличие от успехов в кино, с работой в театре у актера были проблемы: отказавшись играть предложенную ему роль, он в 1971 году ушел из «Современника» и два года проработал в Ленинградском театре имени Ленинского комсомола, затем вернулся обратно, но в 1976 году покинул «Современник» окончательно. После этого он работал еще в двух театрах. Усугубляло неурядицы возраставшее пристрастие Даля к алкоголю, от которого его тщетно пыталась избавить жена. Постоянные загулы актера пагубно отразились не только на состоянии его здоровья, но и на карьере. Из заметных работ Даля во второй половине 70-х можно выделить лишь роли в популярном детективном сериале «Приключения принца Флоризеля» (1979) и телефильме «Отпуск в сентябре» (1979). Последней работой Олега в кино стала драма «Незваный друг», вышедшая в 1981 году.

Незадолго до этого Даль разошелся с женой Елизаветой, не выдержавшей его пьянства. Сильное впечатление на актера произвела и смерть Владимира Высоцкого, бывшего его близким другом. 3 марта 1981 года Олега Даля нашли мертвым в номере киевской гостиницы. По некоторым данным он, будучи «закодированным» принял смертельную для себя дозу алкоголя.