В 2004 году у Келли Роуленд были романтические отношения с игроком команды Dallas Cowboys Роем Уильямсом. Пара собиралась пожениться, но в январе 2005-го певица и футболист решили расстаться.

В ноябре 2013 года стало известно, что Келли Роуленд встречается со своим менеджером Тимом Уизерспуном, хотя до этого влюбленные скрывали свои чувства. 9 мая 2014 года Келли вышла замуж за Тима. Церемония прошла в Пуерто-Рико в кругу родных и близких друзей пары. А 10 июня супруги объявили радостную новость, что Келли беременна.

4 ноября 2014 года Келли родила сына Тайтана Джюэлла.