Антон Чехов родился 17 января (29 по новому стилю) 1860 года в Таганроге. Дед писателя, Егор Михайлович Чехов (1798-1879), был крепостным, но выкупился на волю в 1844 году, задолго до отмены крепостного права. Отец писателя Павел Егорович Чехов (1825-1898) прослужил свыше 10 лет в колониальном магазине богатого купца, выбился из рядового крестьянства, служил в управляющих, вёл собственные дела. Семья Чехова была богата талантами и дала миру нескольких писателей и художников.

В 1857 году Павел Чехов открыл собственную лавку. Незадолго до начала купеческой деятельности он женился на восемнадцатилетней девушке - Евгении Яковлевне Морозовой, положив начало многочисленной, талантливой семьи. 17 января (29 января) 1860 года в доме Чеховых в Таганроге родился третий сын, Антон, - будущий писатель. Всего в семье Павла Егоровича Чехова было шесть детей: Александр, Николай, Антон, Иван, Мария, Михаил.

Павел Егорович, отец Антона Павловича, был «коммерсантом», как он солидно называл себя, по профессии и художником - по душе. Его одарённость была разносторонней. Он самоучкой выучился играть на скрипке, увлекался живописью. Он писал красками, занимался иконописью. Антон Павлович говорил о себе и своих братьях и сестре: «Талант в нас со стороны отца, а душа со стороны матери». Пожалуй, самым сильным увлечением Павла Егоровича была созданный им церковный хор, отнимавший у него много времени в ущерб коммерческим делам. С присущей ему настойчивостью и дотошностью он добивался, чтобы его хор был лучшим в городе. Он набрал певчих из кузнецов; партии дискантов и альтов исполняли его сыновья. Именно хор, а не торговля, составлял подлинный интерес его жизни.

Когда Антон Павлович говорил: «В детстве у меня не было детства», то он подразумевал под этим многое. Прежде всего, самый образ жизни детей Павла Егоровича был не очень детским: это был почти каторжный трудовой режим. Лавочка Павла Егоровича торговала с 5 утра до 11 вечера, заботу о ней Павел Егорович нередко целиком возлагал на сыновей, день его детей распределялся между лавочкой, гимназией, опять лавочкой, бесконечными спевками и репетициями и такими же бесконечными церковными и домашними молениями. Кроме того, дети учились ремеслу, в частности Антоша портняжил. Он должен был с малых лет приучаться и к счетному делу, а главное - к искусству торговли, в которое входило и почтительное обращение с покупателями и знание приемов «обмеривания, обвешивания и всякого торгового мелкого плутовства, - как писал в своих воспоминаниях старший брат Антона Павловича, Александр Павлович. - Покойный Антон Павлович прошел из-под палки эту беспощадную подневольную школу целиком и вспоминал о ней с горечью всю свою жизнь. Ребенком он был несчастный человек».

Павел Егорович воспитывал своих детей деспотически. Порки были частым явлением в семье. И, однако, было бы неправильно рисовать жизнь семьи Павла Егоровича только темными красками. Нельзя забывать о смягчающем влиянии матери, Евгении Николаевны, как нельзя забывать и о том, что влияние Павла Егоровича на своих детей было далеко не только отрицательным. Павел Егорович хотел сделать своих детей образованными людьми. Он хотел, чтобы дети были счастливее его. Он отдал их всех в гимназию, нанял для них учителя музыки, рано начал учить их языкам; старшие сыновья уже в отроческие годы свободно говорили по-французски.

В 8 лет, после двух лет учёбы в греческой школе, Чехов поступает в таганрогскую гимназию. Мужская классическая гимназия была старейшим учебным заведением на юге России (основана в 1806 г.) и давала солидное по тем временам образование и воспитание. Окончившие восемь классов гимназии молодые люди могли без экзаменов поступить в любой российский университет или поехать учиться за границу. Гимназия сформировала у Чехова отвращение к лицемерию и фальши. Здесь формировалось его видение мира, любовь к книгам, знаниям и театру. Здесь он получил свой первый литературный псевдоним «Чехонте», которым его наградил учитель закона божьего Фёдор Покровский. Здесь начинались его первые литературные и сценические опыты. Чехов-гимназист издавал юмористические журналы, придумывал подписи к рисункам, писал юмористические рассказы, сценки. Первая драма «Безотцовщина» была написана 18-летним Чеховым в период учёбы в гимназии. Гимназический период Чехова был важным периодом созревания и формирования его личности, развития её духовных основ. Гимназические годы дали Чехову огромный материал для писательской работы. Самые типичные и колоритные фигуры появятся позже на страницах его произведений. Возможно, одной из таких фигур был и учитель математики Э. И. Дзержинский - отец будущего первого председателя ВЧК.

Музыка, книги пробуждали в юном Чехове стремление к творчеству. Большую роль в этом сыграл таганрогский театр, основанный в 1827 году. Впервые в театре Антон побывал в 13 лет, посмотрел оперетту Жака Оффенбаха «Прекрасная Елена» и вскоре стал страстным поклонником театра. Позднее в одном из своих писем Чехов скажет: «Театр мне давал когда-то много хорошего... Прежде для меня не было большего наслаждения как сидеть в театре...» Не случайно герои его первых рассказов, таких как «Трагик», «Комик», «Бенефис», водевиль «Недаром курица пела» были актёры и актрисы.