Был женат на Джанин Бисиньяно, в данный момент разведён, и от этого брака у актёра есть двое детей. Позже женился во второй раз на Джорджанне ЛаПьер, с которой тоже развёлся. Женился в третий раз на Де Анне Морган. Майкл продолжает состоять с ней в браке и завёл ещё троих детей.

В интервью Александре Глотовой на НТВ Майкл Мэдсен признался, что дети хотят пойти по его стопам, но актёр категорически против этого:

«Мой старший сын Кристиан уже снялся в двух картинах. Остальные пробуют писать сценарии. Им нравится кинематограф. Хотя мне бы хотелось, чтобы они стали докторами или юристами. Потому что профессия актёра очень зависимая. Либо пан, либо пропал. Либо ты попадаешь в колею, снимаешься, и всё у тебя хорошо, либо голодаешь. Я бы не рекомендовал им профессию актёра. Я, например, работал с 14 лет. На бензоколонке, механиком, работал с отцом в пожарном отделении. Я рос по-другому. И когда я говорю им: „Ребята, не сидите. Идите работать. Набирайтесь опыта. Любого. Хоть тарелки мойте, прессу разносите“. Они отвечают: „Что?! Нет!! Зачем?! Мы не будем это делать“».

11 марта 2012 года после драки со своим несовершеннолетним сыном Майкл Мэдсен был арестован за жестокое обращение с ребёнком. 54-летний Мэдсен был взят под стражу в своём доме в Малибу (штат Калифорния) и помещён в тюрьму.