Джессика Симпсон родилась 10 июля 1980 года в семье психолога Джо Симпсона и школьной учительницы Тины Симпсон, в пригороде Далласа - Abilene, штата Техас. Выросла Джессика в тех же местах, в пригороде Richardson. Еще в детстве Джессика начала петь в местной баптисткой церкви, где её отец служил в качестве министра молодёжи.

В 12 лет она попыталась попасть в клуб "Микки Мауса", но, не прошла по конкурсу. Юное дарование подписывает контракт с лейблом музыки евангелия и начинает запись сольного альбома. Однако спустя три года, когда альбом с церковными песнями был практически готов, лейбл обанкротился и закрылся.

Однако Джессика не сдавалась. Отец и дочь Симпсоны начали гастролировать вместе с хором Конференции Христианской Молодежи. Джессика делила сцену с Кирком Франклином и СеСе Уинансом. После выступлений семья продавала копии первого альбома Джессики. Один из этих альбомов приобрел знаменитый владелец компании Columbia Records Sony Music Томми Моттола, с которым она и заключила контракт.

Впервые широкая публика услышала Джессику в апреле 1999 года на одном из телешоу, а именно в "Бухте Доусона", где прозвучала песня в её исполнении - "Do You Ever Love Somebody".

Первый сингл начинающей певицы I Wanna Love You Forever стартовал в 1999 году, став платиновым. Композиция вошла в пятерку лучших американского чарта Billboard Hot 100 singles, а также в десятку лучших в Канаде, Великобритании и Северной Ирландии.

Джессика Симпсон попала в почётный список журнала "Teen People" - 25 молодых и знаменитых кумиров молодёжи.

Прежде чем состоялся релиз первого альбома, Джессика гастролировала с группой 98 Degrees, выступая у них на разогреве.

В 1999 году вышел диск Sweet Kisses. Пластинка достигла 25 позиции в хит-параде Billboard 200 и разошлась тиражом более 2 миллионов копий в США, став дважды платиновой.

В апреле 2000 года Джесс получила 2 награды "Teen Choice Awards": лучшая исполнительница и лучшая любовная песня года - "Where You Are". Следующими номинациями Джессики стали "American Music Awards" - открытие года, "Blockbuster Entertainment Awards" - открытие года: певица.

В июне 2001 года в продажу поступил второй альбом Джессики Irresistible. Диск занял неплохие позиции в чарте Billboard 200, а так же в канадских альбомных чартах, однако продавался он не так успешно, как первый альбом. В перерыве между вторым и третьим альбомом Симпсон выпустила сборник ремиксов This Is The Remix.

Третий студийный альбом In This Skin Джессика выпустила в августе 2003 года. Весной 2004 Симпсон переиздала In This Skin: пластинка достигла 2 позиции в Billboard 200 и вошла в Top 40 британских чартов. Альбом разошелся тиражом более 3 миллионов копий в США, синглы With You и Take My Breath Away стали настоящими хитами.

Помимо записи альбомов, Симпсон запустила собственную косметическую линию «вкусной косметики» под названием Dessert. Духи этой линии Delicious пахнут едой, и, по словам самой Джессики, как и крем Taste (пахнет тестом для пирога), предназначены для женщин, сидящих на диете.

23 ноября 2004 года вышел сборник рождественских песен Джессики - Re-joyce: The Christmas Album.

Летом 2005 года Джессика Симпсон выходит на модный рынок с собственной маркой JS. Модная линия JS это: детская спортивная одежда, обувь, шляпы, ювелирные украшения, сумки, часы и нижнее белье.

В августе 2005 году Джессика дебютировала на киноэкранах, она снялась в приключенческой комедии “Герцоги Хаззарда”. В саунтрэк к фильму вошла песня в исполнении Джесс – These Boots Are Made For Walkin.

В начале 2006 года эта композиция победила в номинации любимая песня на People's Choice Award.

В сентябре 2008 года Симпсон выпустила свой новый, записанный в стиле "кантри ", альбом "Do You Know ". Альбом дебютировал на первом месте в чартах США и Канады.

2008 год также ознаменовался для Симпсон выгодным контрактом с пивным брендом Stampede Brewing Company, выпуском нового аромата "Fancy ", собственной линией обуви и сумок и новыми ролями – вышли фильмы с ее участием "Секс-Гуру " и "Кинозвезда в погонах ".

С января по март 2009 года Джессика вместе с кантри-группой "Rascal Flatts" провела турне по американским городам.

В марте 2010 года началась трансляция документального телешоу "Красивый мир Джессики Симпсон", в котором Джессика путешествовала по миру и рассказывала о представлениях красоты в различных культурах. Вышло 8 эпизодов шоу, после чего его закрыли.

В том же 2010 году певица выпустила сборник лучших хитов "Playlist: The Very Best of Jessica Simpson", а также презентовала рождественский альбом "Happy Christmas".

С 2011 по 2013 год Джессика в качестве наставника принимала участие в съемках шоу "Звезда моды".