26 октября 2002 года Джессика Симпсон вышла замуж за солиста группы 98 Degrees Ника Лэши. Джесс заявляла, что она хранила свою девственность до брака с Ником. Вместе с мужем они приняли участие в популярном реалити-шоу «Молодожёны» на канале MTV. Шоу просуществовало три года, также как и брак Джесс и Ника. Пара рассталась в декабре 2005 года, а 30 июня 2006 года официально развелась.

В ноябре 2007 года в жизни Джессики появился футболист «Даллас Ковбойз» Тони Ромо, с которым певица встречалась на протяжении двух лет.

В ноябре 2010 года Симпсон начала встречаться с бывшим футболистом Эриком Джонсоном.

31 октября 2011 года стало известно, что пара ожидает появления своего первенца.

1 мая 2012 года Джессика родила дочку. Вес новорожденной около 4 килограммов 500 грамм, рост - 55 сантиметров. Девочку назвали Максвелл Дрю Джонсон.

В ноябре 2012 года стало известно, что Джессика Симпсон и Эрик Джонсон ожидают второго ребенка.

30 июня 2013 года Джессика родила сына Эйса Кнуте.

5 июля 2014 года состоялась свадебная церемония Джессики и Эрика на ранчо San Ysidro в калифорнийской Санта-Барбаре.