Джесси Брэдфорд родился 28 мая 1979 года в семье актеров. Его отец Терри Портер часто принимал участие во всевозможных коммерческих передачах на радио, а также играл в телевизионных сериалах и прочих фильмах. Мама Джесси Кертис Уотраус тоже часто снималась в кино, в основном исполняла характерные роли. Кроме того, к миру творчества имели отношение и двоюродные брат и сестра Джесси.

Таким образом, судьба Брэдфорда оказалась предопределена ещё в его младенческие годы. В первый раз Джесси появился на экране, когда ему едва ли исполнилось восемь месяцев. Гораздо позже он часто посещал различные кастинги и пробовался для съёмок в тех или иных фильмах. В пятилетнем возрасте Джесси превосходно исполнил свою первую полноценную роль — в кинофильме «Влюблённые».

Брэдфорд окончил среднюю школу Brien McMahon и преуспел в некоторых науках, однако в большей степени запомнился однокурсникам, как студент, обладающий большим актерским даром. Он был капитаном теннисной команды, был признан в наминации «любимый актер» в его классе, хотя он не был в драмматическом кружке. В 2002-ом году Джесси закончил Колумбийский университет с дипломом и почетной степенью.

Приблизительно с 90-х годов Джесси активно снимался в кино и после — вплоть до 2000-го года. В 2000-ом году актёр снялся в популярной комедийной киноленте — «Добейся успеха». Тогда он не просто отлично исполнил роль, но и замечательно сотрудничал с известной актрисой Кирстен Данст, что также явилось для Джесси знаменательным событием.

В 2002-ом году вышли в прокат два фильма Брэдфорда — «Останавливающие время» и «Фанатка», благодаря которым количество поклонников его таланта возросло в несколько раз.

В 2006-ом году Джесси сыграл в фильме «Флаги наших отцов» и был награжден специальным призом (его награждал сам Клинт Иствуд).

Кроме того, что Джесси Брэдфорд — актёр, он к тому же и бизнесмен — совладелец одного из известных ночных клубов в Нью-Йорке. С данными функциями Джесси справляется также превосходно, как и с актёрскими.