В декабре 2003 года после четырех лет знакомства с Кэти Холмс Крис сделал ей предложение, однако в марте 2005 года помолвка была расторгнута.

В 2006 году Кляйн некоторое время встречался с Линдли Гарднер. После его внимание переключилось на Джиннифер Гудвин. Этот роман также протянулся недолго – они расстались в декабре 2008 года.