В 1980-х годах Уитни Хьюстон имела романтические отношения с футболистом Рэндаллом Каннингемом и актёром Эдди Мёрфи. Она также якобы имела связь со своей давней подругой и ассистенткой Робин Кроуфорд, хотя постоянно отрицала лесбийские слухи.

В 1989 году на Soul Train Music Awards Хьюстон познакомилась с певцом из R&B-группы New Edition Бобби Брауном. После трёх лет ухаживания пара поженилась 18 июля 1992 года. У Брауна к тому времени уже были разногласия с законом и трое детей от разных женщин. Несмотря на это, 4 марта 1993 года — после выкидыша, произошедшего за год до этого — Хьюстон родила дочку Бобби Кристину Хьюстон-Браун.

В течение 1990-х годов Браун и дальше имел проблемы с законом, включая сексуальные домогательства, вождение в нетрезвом виде, драки и даже провёл некоторое время в тюрьме в то время, как у Хьюстон случился второй выкидыш в 1996 году.

В 2000-х у Брауна было не меньше проблем. Вокруг пары ходили слухи о наркозависимости обоих.

11 января 2000 года в Гавайском аэропорту охранники обнаружили в багаже Хьюстон и Брауна марихуану, но пара улетела раньше, чем смогли прибыть уполномоченные. Позже против неё и Брауна было выдвинуто обвинение в хранении наркотиков, которое Хьюстон позже оспорила. Ей было предписано выплатить 2,1 тыс. фунтов стерлингов (4,2 тыс. долларов) в поддержку молодёжной противонаркотической программы вместо общественных работ.

В декабре 2003 года после сообщения о том, что Браун ударил Хьюстон во время их перебранки, он был арестован и обвинён.

Хьюстон поступила в наркологическую клинику для восстановления в марте 2004 года, но в следующем году она появилась в реалити-сериале Брауна Being Bobby Brown («Быть Бобби Брауном»), демонстрируя ещё более неуправляемое поведение. В марте 2005 года Хьюстон поступила в ту же клинику, успешно закончив реабилитационный курс.

После долгой истории со скандалами, супружеской неверностью, злоупотреблением наркотиками и алкоголем, арестами и семейными проблемами, Хьюстон подала бумаги на развод осенью 2006 года. В феврале 2007 года Хьюстон ходатайствовала к суду, чтобы ускорить развод, который состоялся 24 апреля, предоставив Хьюстон полное право попечительства над их дочерью. 26 апреля 2007 года Браун подал апелляцию на решение суда, добиваясь от Хьюстон разделения опеки над ребёнком и супружеской поддержки. В заявлении также было указано, что финансовые и эмоциональные проблемы не позволили Брауну правильно отреагировать на прошение Хьюстон о разводе. На судебное слушание 4 января 2008 года Браун не явился в назначенное время, в результате чего судья отменил его апелляцию, оставив в силе решение о полном попечительством Хьюстон над дочерью. Кроме того, Браун оказался без адвоката после того, как его юристы отказались с ним работать из-за «провалов в общении».

31 января 2015 года единственная дочь Уитни Хьюстон Бобби Кристина Браун была обнаружена без сознания в ванне.

26 июля 2015 года Бобби Кристина умерла спустя полгода пребывания в состоянии комы.