У Алиссы Милано были романтические отношения с музыкантами Джастином Тимберлейком, Фредом Дёрстом, актёром из «Зачарованных» Брайаном Краузе, актёром фильма «Двойной дракон» Скоттом Вульфом, актёром Кирком Камероном, бейсболистами Брэдом Пенни, Карлом Повано, Берри Зито и Расселом Мартином.

1 января 1999 года Алисса вышла замуж за Синджана Тейта, участника группы «Remy Zero». На свадьбе её подружками были Шэннен Доэрти и Холли Мэри Комбс. Вскоре супруги расстались и официально развелись 20 ноября 1999 года.

15 августа 2009 года Алисса вышла замуж во второй раз за голливудского агента Дэвида Баглиари. 22 февраля 2011 года супруги сообщили, что ждут появление своего первенца.

31 августа 2011 году Милано родила своего первенца. Ребёнка назвали Майло Томас.

21 марта 2014 года стало известно, что пара ожидает появления своего второго ребёнка. 4 сентября 2014 года Алисса родила девочку, имя которой счастливые родители дали Элизабелла Дилан Баглиари.