11 августа 2009 года принцесса Мадлен объявила о своей помолвке с адвокатом Йонасом Бергстрёмом, с которым была знакома с 2002 года. 24 апреля 2010 года было объявлено, что свадьбы не будет и помолвка расторгнута. После разрыва отношений с Бергстрёмом принцесса переехала в Нью-Йорк, где работает в Всемирном фонде детства (ее мать соучредитель организации).

25 октября 2012 года шведский Королевский суд объявил о помолвке Мадлен с финансистом Кристофером О'Ниллом.

8 июня 2013 года в часовне королевского дворца в Стокгольме состоялась свадьба принцессы Мадлен. Среди гостей на церемонии присутствовало множество членов различных королевских семей. Для торжества невеста выбрала свадебное платье Valentino Haute Couture.

20 февраля 2014 года в Нью-Йорке в принцессы Мадлен и Кристофера родилась дочь - принцесса Леонор, герцогиня Готландская.

19 декабря 2014 года стало известно, что принцесса Мадлен ждет второго ребенка, появление на свет которого ожидается летом 2015 года.

15 июня 2015 года принцесса Мадлен родила сына. Мальчик получил имя Николас Пауль Густав, который является шестым в очереди пристолонаследником. Новорожденному сыну принцессы Мадлен был присвоен титул герцога Онгерманландского.