Сергей Эдуардович Стаховский родился 6 января 1986 года в Киеве, Украина. Его отец, Эдуард Стаховский, работает заведующим отделением онкоурологии национального института рака, а мама, Ольга – раньше работала преподавателем экономики.
Кроме Сергея, в семье выросло еще двое сыновей Александр и Леонард.
В шесть лет Сергей начал заниматься теннисом на Республиканском стадионе.
С двенадцати лет Сергей начал тренироваться в Чехии.
Свой первый матч одиночных игр ATP-уровня Стаховский сыграл в октябре 2004 года на Кремлевском Кубке Москвы.
В том же 2004 году Сергей стал финалистом одиночного турнира юниорского US Open.
В 2005 году Сергей Стаховский выиграл два турнира Challenger в парном разряде.
В 2006 году Стаховский вышел в полуфинал в двух одиночных турнирах Challenger – в Испании и Турции.
Также 2006 году Сергей выиграл свой четвертый турнир Challenger в Украине и закончил год на 199 месте в рейтинге.
В 2008 году Сергей стал победителем турнира Challenger в Загребе, в финале которого обыграл хорватского теннисиста Ивана Любичича.
В конце 2009 года Стаховский выиграл свой второй одиночный турнир Challenger в Санкт-Петербурге. Закончил 2009 год Сергей с рейтингом 60 в одиночном разряде и с рейтингом 173 в парном.
В 2010 году Сергей занял 46 место в одиночном рейтинге и 54 место в парном. Такого успеха ему удалось достичь благодаря победам в двух турнирах ATP в одиночном разряде и в одном парном.
26 февраля 2011 года Стаховский вместе с Михаилом Южным победил в парном разряде турнира ATP в Дубае.
Летом 2013 года, во втором раунде Уимблдона, Сергей Стаховский выбил из турнира третью ракетку мира Роже Федерера.