Пётр Борисович Кулешов родился 20 апреля 1966 года в Москве.

После окончания школы, Петр поступил в ГИТИС на специальность «актёр драматического театра и кино».

В 1979 году Петр сыграл эпизодическую роль в фильме «Гонка с преследованием».

В 1985 году Петр окончил институт и пошел работать в Ленинградский МДТ. Спустя некоторое время он перешел работать в Московскую государственную филармонию, а затем - в Театр песни Аллы Пугачёвой.

С 1987 по 1988 год Петр обучался пению в московской Консерватории.

В том же 1987 году Петр снялся в фильме «Забавы молодых», в котором также снялись Станислав Любшин, Марина Зудина, Валентина Теличкина и Алексей Серебряков.

В 1988 году Петр снялся в двух фильмах, это «Артистка из Грибова» и «Меня зовут Арлекино», а в 1990 году получил небольшую роль в фильме «Сестрички Либерти».

В 1991 году Петра пригласили работать в театр «Модернъ», где он проработал актером до 1992 года.

В 1992 году Петр начал работать на телевидении. Он вел такие передачи как «Деловая Россия», «Дорогая редакция», «Дата» и «Я знаю всё».

В 1994 году Кулешов стал ведущим интеллектуальной программы «Своя игра» на телеканале НТВ.

С 1997 по 1998 год Петр был заместителем шеф-редактора программы «Добрый вечер» на канале РТР, а также работал ведущим программы «Новости культуры».

В конце 1998 года Петр стал режиссером-постановщиком программы «Добрый вечер».

В 2005 году Кулешов был ведущим программ «Игры разума» и «Цена удачи», а также в 2005 году вел фестиваль «Новая волна».

Также в 2005 году Петр Кулешов удостоился премии «ТЭФИ» в номинации «лучший ведущий телевизионной игры».

В 2006 году Петр был ведущим реалити-шоу «Офис» на телеканале ТНТ, а также участвовал в программе «Хорошие шутки».

Также с 2006 года Петр играет роль заместителя мэра города в сериале «Счастливы вместе».

В 2010 году Петр вел телешоу «Кто сказал мяу?» на телеканале «Домашние животные».

В ноябре 2012 года появилась информация о том, что канал НТВ не планирует продлевать контракт на выпуск передачи «Своя игра». Но уже в декабре 2012 года Петр Кулешов объявил, что программа все же будет выходить на том же НТВ.