Дмитрий Чигринский родился 7 ноября 1986 в городе Изяслав, Хмельницкая область. Футболом Чигринский начал заниматься в футбольной школе львовских «Карпат», а с переездом его семьи в Донецк (ему тогда было 14 лет) он перешел в футбольную школу донецкого «Шахтера».

В 2003 году он начал выступать за взрослую команду «Шахтера». В следующем году вместе с юношеской сборной Украины (до 19 лет) Чигринский дошел до полуфинала юношеского чемпионата Европы. В 2005 году Чигринского отдали в аренду запорожскому «Металлургу», где он стал игроком основы. Вернувшись в «Шахтер» в 2006 году, он стал основным центральным защитником клуба и выиграл чемпионат Украины.

В 2006 году Чигринский вместе с молодежной сборной Украины дошел до финала чемпионата Европы и попал в символическую сборную турнира. Тогда же Дмитрия начали вызывать в национальную сборную, вместе с которой он принял участие в чемпионате мира 2006 года, где Украина дошла до 1/4 финала.

В 2008 году Чигринский вместе с «Шахтером» сделал золотой дубль. В сезоне 2008/09 Чигринский стал обладателем кубка УЕФА: «Шахтер» победил в финале бременский «Вердер» со счетом 2:1.

В 2009 году Чигринскому поступило предложение от испанской «Барселоны». Сначала он его отклонил, однако в конце августа стало известно, что сделка все же состоялась. Сумма трансфера составила 25 миллионов евро, а срок контракта – 5 лет.

В июле 2010 года поменялось руководство «Барселоны» — свои полномочия сложил Лапорта, передав президентское кресло Сандро Росселю, а вместе с ним и определенные финансовые трудности. Одним из решений проблем новое руководство «Барселоны» посчитало продажу Чигринского в «Шахтёр» за 15 миллионов евро.