Давид Хиловский родился в Азербайджане в семье актёров Руфи и Роланда Хиловских. У отца Давида были армянские и еврейские корни.

Когда ему было 17 лет, его отец погиб в автомобильной катастрофе. Давид вырос в Москве и возрасте 11 лет репатриировался с семьёй в Израиль. Давид получил среднее образование в школе искусств в Тель-Авиве, где и начал заниматься театром. Служил в ЦАХАЛе в театре ВВС Израиля. Ещё будучи ребёнком начал сниматься в телевизионых программах — «Эйн бэайя́» («Нет проблемы»), ведущий Дуду Топаз и программах учебного телевидения по изучению языка иврит, записанных впоследствии на видеокассеты.

В 1999 году поступил в театральную студию Нисана Нати́ва, но через два года оставил учёбу. Работал уборщиком, маляром, увлекался Каббалой. Играл в театре «Гешер», где был занят в спектаклях «Мастер и Маргарита», «Сон в летнюю ночь», «Женитьба Фигаро», «Вариации для театра с оркестром».

В 2007 году получил известность, сыграв с Гией Трауб, Евгенией Додиной и Люси Дубинчик в драматическом телесериале «Мерха́к негия» («Расстояние прикосновения»), демонстрировавшемся на втором телеканале.

В 2008 году участвовал во втором сезоне фантастического сериала для молодёжи «Га-нефилим» («Аутсайдеры») на детском телеканале.

В 2009 году принял участие в третьем сезоне фантастического сериала «Га-и́» («Остров») на детском телеканале и сериале десятого канала «Нашот га-таясим» («Жёны пилотов»).

В 2009 году исполнил главную роль в снятом на русском языке фильме «Олимпиус инферно». Его партнёршей по фильму была Полина Филоненко. Давид сыграл молодого энтомолога из США Майкла, едущего в Южную Осетию, для того чтобы снять фильм о редком виде ночных бабочек. В том же году он участвует в фильме «Кирот» («Стены»), где исполняет роль преступника, репатрианта из СНГ.

В 2010 году Генри Давид, вместе с другой известной израильской русскоязычной актрисой Аней Букштейн, снялся в фильме Бешенство.

Живет в городе Петах-Тиква. Женат, имеет сына Михаэля, которого назвал в честь Майкла Джексона. Дочь Дарья родилась летом 2011.