Крэйг Олейник родился 1 июня 1979 года в Галифаксе, Новая Шотландия.

Крэйг Олейник работает в киноиндустрии с 14 лет. Его кинодебют состоялся в фильме «Музей Маргариты», который получил несколько премий Gemini Awards.

С тех пор Олейник снялся в таких фильмах как «Тринадцать привидений», «Божья вотчина» и «Цветок и гранат». Он также появился в восьми эпизодах телесериала «Беглецы» и выступил в шоу «Волчье озеро» и «Чудеса.com» в 2001 году.

В 2005 году Крэйг Олейник попробовал себя в качестве режиссера, сценариста и продюсера собственного фильма, который назывался «Интервью с зомби».

2009 год ознаменовался взлетом карьеры Крэйга Олейника, когда он получил главную роль в телесериале «Читающий мысли». В нем он играет парамедика Тоби Логана, обладающего даром телепатии.

В свободное от съемок время Крэйг Олейник любит путешествовать и кататься на каяке.