Родился в Москве 30 сентября 1967 года. Закончил театроведческий факультет ГИТИСа (ныне РАТИ) по специальности продюсер, затем, благодаря совместному проекту министерства культуры и министерства иностранных дел Франции АНФИАК, получил степень на факультете культурной политики Бургундского университета.

С 1989 по 1990 гг. работал главным социологом Союза художников СССР, обозревателем по искусству в журнале «Огонек». Затем был совладельцем московских международных художественных ярмарок “АРТ-МИФ”, организовав за это время (1990-1993) около 40 выставок современных художников.

В период до 1999 года работал главным редактором сначала журнала «Матадор», затем газеты “Вечерняя Москва”.

В 1999 году Илья организовал с друзьями продвинутый журнал для мегаполиса “Афиша”, вскоре появился интерактивный проект afisha.ru — сайт о развлечениях в городе с рецензиями и полным расписанием кино, концертов, выставок, ресторанов и т.д. В период с 1999 по 2007 гг. Осколков-Ценципер был главным редактором журнала, с 2007 по 2009 гг. – генеральным директором ИД «Афиша». За это время на рынок вышли журналы “Афиша – все развлечения Москвы” и “Афиша – все развлечения Петербурга”, “Большой город”, “Афиша-Мир” и “Афиша-Еда”, а также первая в России серия непереводных путеводителей по городам мира, путеводители по магазинам, ресторанам и фитнес-клубам Москвы, плюс тематическая серия по интернету и кино. В августе 2009 года Осколков-Ценципер был официально уволен со своего поста.

Также летом 2009 года Осколков-Ценципер основал и возглавил Институт медиа, архитектуры и дизайна “Стрелка” — экспериментальное учреждение образования в области архитектуры и дизайна.

С 2011 года он занимает должность вице-президента Yota Group, занимаясь стратегическими коммуникациями, дизайном новых сервисов и развитием компании.