В молодости Бен Стиллер встречался с актрисами Джинн Трипплхорн, Джанин Гарофало, Калистой Флокхат и Амандой Пит.

В мае 2000 года он женился на Кристине Тейлор, которую встретил на съёмках фильма "Heat Vision and Jack", в котором главную роль сыграл Джек Блэк.

У пары есть двое детей: дочь Элла Оливия, которая родилась 10 апреля 2002 года и сын Квинли Демпси, родившийся 10 июля 2005.

Стиллер состоит в партии демократов. Он активно занимается благотворительностью. В 1999 году и позже, в 2001 году, в интервью для GQ и Hollywood.com Стиллер признался в том, что страдает биполярным расстройством психики (маниакально-депрессивным психозом). По его словам это заболевание передалось ему от родителей. Однако позже, в 2006 году в двух интервью Стиллер опроверг эту информацию: «Я в шутку сказал, что иногда бываю немного сумасшедшим, а журналисты изобразили меня маньяком-психопатом!».

Стиллер является единственным актером, номинированным на анти-приз «Золотая малина» в категории «худший актёр» за все пять фильмов, выпущенные им в течение одного года.