Бенджамин Эдвард Стиллер родился 30 ноября 1965 года в Нью-Йорке в семье известных актёров-комиков Джерри Стиллера и Анне Меара.

В 10 лет он начал снимать на собственную 8-миллиметровую камеру. Впервые снялся в 10 лет в телесериале, где играла его мать.

В 1983 году поступил в университет штата Калифорния на отделение кинематографа, через 9 месяцев бросил и вернулся в Нью-Йорк, где записался на актёрские курсы. В 1985 году Стиллер привлёк к себе внимание ролью в пьесе «Дом синих листьев» Джона Гуаре (John Guare). В это же время он снимает короткометражные фильмы, одну из его лент — 10-минутную пародию на фильм Скорсезе «Цвет денег», где он сыграл роль Тома Круза, в 1987 году приобрёл телеканал NBC для теле-шоу Субботним вечером в прямом эфире. Его начали приглашать сниматься в кино.

Бен Стиллер дебютировал на большом экране в 1987 году в фильме Стивена Спилберга «Империя солнца».

В 1989 году Стиллер появился в теле-шоу "Субботним вечером в прямом эфире".

В 1992 году начал вести юмористическую программу на MTV «Шоу Бена Стиллера», одновременно играя небольшие роли в кино. Он взял к себе в помощники комиков Джанин Джарофало и Энди Дика. Спустя год MTV закрыло шоу.

В 1994 году Стиллер поставил комедию «Реальность кусается», в которой вместе с ним играли Вайнона Райдер и Итан Хоук. В 1996 году снял чёрную комедию «Кабельщик» с Джимом Кэрри в главной роли.

Не ограничивая себя режиссурой, Стиллер решил попробовать себя в качестве актера у других постановщиков. В 1998 году, снявшись в фильме «Кое-что о Мери», он выходит на пик славы. Комедии с его участием начинают выходить ежегодно и становятся самыми кассовыми из всех, снимаемых в Голливуде. Среди его наиболее популярных фильмов — «Знакомство с родителями» (2000), «Образцовый самец» (2001), «А вот и Полли» (2004), «Знакомство с Факерами» (2004), «Ночь в музее» (2006), а также задуманный и озвученный им мультфильм «Мадагаскар» (2005).

В 2008 году Бен снял фильм «Солдаты неудачи», в котором сам же и снялся вместе с такими звездами как Роберт Дауни мл. и Том Круз.

Затем последовали менее успешные и даже провальные работы - «Знакомство с Марком» (2008), «Ночь в музее 2» (2009) и

«Гринберг» (2009).

В 2011 году Стиллер вместе с Эдди Мёрфи и Кейси Аффлеком сыграл главную роль в фильме «Как украсть небоскреб».

В октябре 2013 года вышел фильм «Невероятная жизнь Уолтера Митти», главную роль в котором исполнил Стиллер.