Когда Аллен родился, его матери Энн было 15 лет. Его биологический отец, Аллен Бротон, также тинейджер, в воспитании сына участия не принимал. Вскоре после рождения Аллена его мать сошлась с работником норфолкской судоверфи Майклом Фрименом, у них родились две дочери Брэнди и Айиша.

В школе Аллен Айверсон увлекся американским футболом и мечтал о карьере профессионального игрока. Айверсон играл на позиции квотербека, его кумиром был Уолтер Пэйтон — звезда команды «Чикаго Бэарз» конца 1970-х — начала 1980-х годов. Среди сверстников он выделялся скоростью, хорошим пониманием игры и отличным пасом. Когда Аллену было девять лет, мать купила ему кроссовки марки Air Jordan и записала его в баскетбольный лагерь. Поначалу баскетбол Айверсону не понравился, он предпочитал более контактный футбол, но, проведя время в лагере вместе с друзьями по футбольной команде, он увлёкся новой игрой.

В 1990 году отчим Айверсона был арестован за торговлю наркотиками и сел в тюрьму, его мать после рождения второй дочери имела проблемы со здоровьем, а поскольку она не имела медицинской страховки, на её лечение уходили почти все деньги семьи. Аллен в то время только пошёл в старшую школу, в 15 лет был лучшим спортсменом школы Бетел в Хэмптоне. Иногда он играл в баскетбол на деньги, чтобы заработать хотя бы на еду. Через год семью Айверсона выселили из квартиры за долги, Энн переехала с дочерьми на другой конец города, а Аллен, чтобы остаться в школе, стал жить у друга семьи, Гэри Мура, который ранее учил его играть в футбол. Трудные жизненные условия сделали Айверсона более целеустремлённым — он поставил перед собой задачу добиться спортивной стипендии, поступить в колледж, чтобы через год уйти в НФЛ и обеспечивать семью.

В 1991 и 1992 годах Айверсона признавали лучшим квотербеком Виргинии среди школьников, в 1992 году он привёл старшую школу Бетел к титулу чемпиона штата. В финальной игре чемпионата он отдал передач на 200 ярдов и перехватил две передачи противника. Хотя баскетбол всё ещё был для Аллена на втором месте, его успехи в игре открыли для него новые перспективы. Селекционеры из разных университетов стали обращать внимание на невысокого (183 см) игрока, который уже на второй год обучения в старшей школе, играя на позиции разыгрывающего, побил рекорд штата, набрав 948 очков за сезон. 13 февраля 2003 года его третий номер был навсегда закреплён за ним в школьной баскетбольной команде во время церемонии чествования победителей чемпионата штата 1993 года.

В феврале 1993 года в жизни Айверсона произошли события, чуть было не поставившие крест на его будущем в спорте. В День святого Валентина Аллен и его друзья (все афроамериканцы) гуляли по Хэмптону и столкнулись с компанией белых молодых людей. Между ними произошла драка, после которой полиция арестовала трёх человек из компании Айверсона, а также его самого. Они обвинялись в групповом нападении и нанесении увечий. Айверсон свою вину отрицал и утверждал, что покинул место происшествия до начала драки, однако несколько свидетелей указали на него, как на зачинщика. В июле 1993 года суд признал Айверсона виновным и приговорил его к пяти годам тюремного заключения в тюрьме Ньюпорт-Ньюс. В декабре того же года губернатор Виргинии, Дуглас Уайлдер, помиловал Аллена, а в 1995 году апелляционный суд Виргинии закрыл дело и снял с Айверсона судимость за недостаточностью улик.

Выйдя из тюрьмы в середине своего последнего года в старшей школе, Айверсон не стал возвращаться в школу Бетел, а стал заниматься в специальной школе для отстающих, чтобы подготовиться к выпускным экзаменам. Весной 1994 года Аллену по просьбе его матери предложил спортивную стипендию Джон Томпсон, главный тренер баскетбольной команды Джорджтаунского университета.

Джорджтаунский университет

Прибыв в кампус Джорджтаунского университета, Айверсон сразу поразил партнёров и тренера баскетбольной команды своим мастерством, хотя и провёл значительный период времени без серьёзных баскетбольных тренировок.

Джон Томпсон поначалу решил сделать Айверсона «шестым номером» своей команды, но Аллен в первой же игре доказал тренеру, что достоин места в стартовой пятёрке. Однако игра Айверсона была далека от идеала — в атаке он слишком увлекался индивидуальной игрой, забывая о партнёрах, единолично пытался завершать атаки команды, не всегда успешно, а если всё-таки отдавал передачи, то они оказывались неудобными для партнёров. В итоге команда, страдая от недостатка взаимопонимания между игроками, показывала нестабильную игру.

В то же время агрессивность Айверсона положительно сказывалась на его игре, помогая цепко держать защитников соперника. В результате после первого сезона в NCAA Айверсон был удостоен званий лучшего новичка и лучшего оборонительного игрока конференции Биг-Ист. Айверсон был одним из трёх лучших игроков конференции, наряду с Рэем Алленом из Коннектикута и Керри Киттлсом из Вильяновы.

В сезоне 1995/1996 Айверсон вновь великолепно играл в защите, успешно действовал на перехватах и подборах, также улучшил свою статистику по очкам и передачам. Команда Джорджтаунского университета во многом благодаря вкладу Айверсона уверенно выиграла регулярный чемпионат конференции и вышла в финальный турнир NCAA, в котором дошла до 1/8 финала, где уступили команде Университета Массачусетса, главной звездой которой был Маркус Кэмби. По итогам сезона он вновь был признан лучшим оборонительным игроком конференции, а также был включён в первую символическую сборную студенческого чемпионата.

После двух сезонов, проведённых в Джорджтаунском университете, Айверсон выставил свою кандидатуру на драфт НБА. В студенческой лиге он за два года сыграл 67 игр, в которых в среднем набирал 23 очка, делал 4,6 передачи и 3,2 перехвата. Аллен установил девять рекордов баскетбольной команды университета, третий номер был выведен из обращения и навсегда закреплён за ним.

Карьера в НБА

«Филадельфия»

26 июня 1996 года Айверсон был выбран под первым номером на драфте НБА клубом «Филадельфия Севенти Сиксерс». Состав клуба в то время был довольно слабым: помимо Айверсона выделялись лишь защитник Джерри Стэкхаус, Деррик Коулмэн и Кларенс Уизерспун. В этой команде Айверсон сразу же стал ключевым игроком, он вскоре прослыл самым быстрым игроком НБА, с его скоростным дриблингом не могла справиться ни одна защита. В сезоне 1996/1997 Аллен демонстрировал впечатляющую результативность (23,5 очка в среднем за игру), регулярно снабжал партнёров передачами (7,5 в среднем за игру) и по итогам дебютного сезона был признан лучшим новичком года. Игра новичка стала единственным светлым пятном для команды, неудачно выступившей в регулярном сезоне (22 победы при 60 поражениях). Для болельщиков Филадельфии Айверсон сразу стал кумиром, но за пределами команды отношение к нему было иное. Многим не нравилось, что молодой игрок высокомерно ведёт себя на публике, нелестно отзывается о соперниках и ветеранах НБА. Майкл Джордан порекомендовал Айверсону вести себя более уважительно, на что Аллен ответил, что он никого не уважает. Перед матчем новичков НБА, в котором принимал участие Айверсон, зрители освистали его.

После выдающегося дебютного сезона в НБА у Айверсона вновь начались проблемы с законом. 3 августа 1997 года полиция Ричмонда остановила за превышение скорости автомобиль, в котором находились Айверсон и два его друга, при осмотре полицейские обнаружили у Аллена незарегистрированный пистолет и две сигареты с марихуаной. Вся компания была арестована и предстала перед судом. Айверсон избежал тюремного заключения, однако суд обязал его ежемесячно в течение двух лет проходить тест на наркотики и назначил ему 100 часов общественных работ. Руководство НБА, известной своей жёсткой политиков в отношении наркотиков, дисквалифицировало его на один матч.

Летом 1997 года на посту главного тренера «Филадельфии» Джонни Дэвиса, с которым команда провалила два предыдущих сезона, сменил ветеран тренерского цеха Ларри Браун. Помимо изменений в руководстве команды у «Филадельфии» также существенно изменился состав: в команде появились Тим Томас, Тео Ратклифф, Джо Смит, Арон Макки и Эрик Сноу, ушли Стэкхаус и Уизерспун. Браун сразу взялся за воспитание Айверсона, который часто играл только на себя, не замечая партнёров. Соперники в свою очередь нашли средство против скоростных проходов Айверсона под кольцо — ему давали больше пространства на периметре, откуда он бросал весьма слабо, попадая с менее 30 % трёхочковых. В сезоне 1997/1998 «Севенти Сиксерс» вновь выступили неудачно, выиграв лишь 31 игру из 82 и вновь не попав в плей-офф.

В затянувшемся из-за локаута межсезонье 1998 года Айверсон усиленно работал над своими дальними бросками. В январе 1999 года Аллен подписал с «Филадельфией» новый шестилетний контракт на сумму 70 миллионов долларов. Браун продолжил начатый в предыдущем сезоне курс по изменению состава «Филадельфии» и перевёл на позицию разыгрывающего защитника Эрика Сноу. Айверсон же стал играть на позиции атакующего защитника, таким образом ему противостояли более габаритные и менее проворные игроки, против которых его фирменные скоростные проходы действовали идеально. В укороченном сезоне, начавшемся только в феврале 1999 года, Айверсон в среднем за игру набирал 26,8 очков, впервые став лучшим по результативности игроком НБА и попав в первую сборную звёзд НБА. «Филадельфия» в том сезоне попала в плей-офф, выиграв 28 игр при 22 поражениях, в первом раунде были обыграны баскетболисты «Орландо Мэджик», но во втором сильнее оказалась «Индиана».

В сезоне 1999/2000 «Филадельфия» уже была крепким коллективом с мощным составом. Пришедший из «Чикаго Буллз» трёхкратный чемпион НБА Тони Кукоч принёс в команду ценный опыт побед. Айверсону больше не требовалось атаковать практически в одиночку, чтобы добыть для команды победу. Хотя концовка сезона не удалась Аллену из-за травмы пальца, он вновь показал весьма высокую результативность — 28,4 очков в среднем за игру, второй результат в лиге после Шакила О’Нила. В феврале он впервые был выбран для участия в Матче всех звёзд НБА, а по итогам сезона был включён во вторую сборную звёзд. В первом раунде плей-офф «Филадельфия» обыграла «Шарлотт Хорнетс», но во втором раунде вновь непреодолимым препятствием стала «Индиана», победившая по сумме шести матчей со счётом 4-2.

«Денвер»

19 декабря 2006 года Айверсон был обменян в «Денвер Наггетс» вместе с Айваном Макфарлином на Андре Миллера, Джо Смита и право выбора двух игроков в первом раунде драфта 2007 года.

«Детройт»

3 ноября 2008 года Айверсона обменяли в «Детройт Пистонс» на Чонси Биллапса, Антонио Макдайесса и Шейха Самба. В «Детройте» Айверсон не заиграл, так как тренер не предоставлял ему той свободы в атакующих действиях, какая у него была в «Филадельфии» и «Денвере», также вместо более привычной роли атакующего защитника он стал играть на позиции разыгрывающего защитника. В концовке сезона тренер Майкл Карри убрал Айверсона из стартовой пятёрки, предоставив шанс молодому Родни Стаки, на что Аллен публично заявил, что он скорее завершит карьеру, чем будет сидеть в запасе. Позже было объявлено, что в матчах серии плей-офф Айверсон не будет принимать участия из-за травмы. В результате летом 2009 года Айверсон покинул «Детройт», став свободным агентом.

«Мемфис»

10 сентября 2009 года Айверсон подписал годичный контракт с клубом «Мемфис Гриззлис». Но проведя три игры в роли запасного, он 7 ноября покинул команду по «личным причинам», а 16 ноября достиг с руководством клуба договорённости о расторжении контракта. После этого руководство клуба «Нью-Йорк Никс» выразило свою заинтересованность в услугах ветерана, но позже отказалось от подписания с ним контракта. 25 ноября 2009 года Айверсон, не найдя себе новый клуб, объявил, что собирается завершить карьеру игрока.

Возвращение в «Филадельфию»

В конце ноября появилась информация, что руководство «Филадельфии», первого клуба в карьере Айверсона, ведёт переговоры о его возвращении в команду. 2 декабря Айверсон подписал со своим прежним клубом контракт до конца сезона 2009/2010. Его зарплата составила 1,3 млн долларов — минимум для ветеранов НБА со стажем более 10 сезонов, причём клуб выплачивает лишь половину зарплаты, вторую предоставляет лига. Его возвращение состоялось 7 декабря в матче против другой его бывшей команды, «Денвер Наггетс». Айверсон заменил в стартовой пятёрке «Филадельфии» Луиса Уильямса, в начале сезона сломавшего челюсть и выбывшего на длительный срок.

22 февраля 2010 года Айверсон покинул клуб на неопределённый срок, сославшись на необходимость проводить больше времени с заболевшей четырёхлетней дочерью Мессией. В начале февраля из-за личных проблем Аллен пропустил пять игр и Матч всех звёзд 2010 года, в котором он должен был сыграть в стартовой пятёрке за команду Восточной конференции. 2 марта представитель «Филадельфии» объявил, что в сезоне 2009/2010 Айверсон уже не вернётся на площадку. 7 марта 2010 года обозреватель газеты Philadelphia Inquirer Стивен Смит, ссылаясь на многочисленные источники в НБА, написал, что Айверсон имеет проблемы с алкоголем и азартными играми (по информации Смита баскетболисту запрещено появляться в ряде казино в Детройте и Атлантик-Сити). Также сообщалось, что жена Аллена, Таванна, после восьми лет брака подала на развод.

«Бешикташ»

25 октября 2010 года Аллен Айверсон подписал двухгодичный контракт с турецким клубом «Бешикташ». Его решение буквально «взорвало» весь баскетбольный мир.

Сборная США

Летом 1995 года Айверсон в составе студенческой сборной США стал чемпионом летней Универсиады, проходившей в Японии. В сборную также попали будущие игроки НБА, Керри Киттлс, Рэй Аллен, Тим Данкан, Отелла Харрингтон и Остин Крошир. Айверсон был лучшим в составе сборной по набранным очкам (16,7), передачам (6,1) и перехватам (2,9) за игру. На турнире он помимо выдающегося уровня игры отметился дракой с одним из партнёров по сборной из-за того, что тот подшутил над ним.