В 1997 году Мэтт Дэймон начал встречаться с Минни Драйвер, они познакомились во время работы над проектом «Умница Уилл Хантинг» (1997). В итоге расстались.

31 декабря 1997 года на новогодней вечеринке, актер познакомился с Вайноной Райдер, позже у них закрутился роман, который продлился лишь до апреля 2000 года.

В 2001 году начал встречаться с Одессой Уитмир, которая в то время работала персональным ассистентом Бена Аффлека. Разошлись в октябре 2003.

В 2003 году во время съемок в комедии "Stuck on You", Мэтт познакомился со своей будущей женой Лючианой Баррозо. 9 декабря 2005 года они сыграли свадьбу.

От этого брака появилось двое детей - первая дочка Изабелла Дэймон, которая родилась 11 июля 2006 и вторая - Гия Завала Дэймон, родилась 20 августа 2008.