Родилась 23 октября 1986 года в Андерсоне, штат Южная Каролина, но выросла в Шарлотт, в Каролине Северной, где окончила старшую школу Providence.

В 17-летнем возрасте красавица Джессика c датскими корнями переехала в Калифорнию и начала заниматься модельным бизнесом. Теледебютом Джессики Строуп стал детский сериал телеканала Nickelodeon "Нетакая" (2004-2007), где она играла роль Фредерики.

В 2005 году ей досталась небольшая роль в телефильме "Смертоносная стая", а в 2006 году Джессика сыграла одну из главных ролей в фильме ужасов "Забытая во тьме".

В том же 2006 году ей достались роли в еще трех полнометражных картинах – "Школа негодяев", "Бывший" и "Утренняя молитва".

В 2007 году она снялась в ужастике "У холмов есть глаза – 2", а также сыграла дочь Дьявола в сериале "На службе у дьявола".

На счету Джессики Строуп также участие в медицинском сериале "Анатомия Страсти" (2005-...), ужастике "Выпускной" (2008), "Информаторы" (2008) и триллере "Любит – не любит..." (2008). Ну и, конечно же, в молодежном сериале "90210" (2008-2013), где ей досталась роль бунтарки Эрин Сильвер.

В 2012 году ей досталась небольшая роль в комедии "Третий лишний", главные роли в котором исполнили Марк Уолберг и Мила Кунис.

В 2013 году Джессика была утверждена на постоянную роль во втором сезоне сериала "Последователи" (2013-...), с Кевином Бейконом и Шоном Эшмором в главных ролях. В 2015 году сериал закрыли из-за низких рейтингов.