Роберт Шекли родился в Нью-Йорке. Окончил технический колледж, факультативно прослушал курс литературы у Ирвина Шоу.

В 1951 году Шекли окончил Нью-Йоркский университет и получил степень бакалавра искусств, а год спустя опубликовал свой первый рассказ.

Роберт Шекли является общепризнанным мастером юмористической и сатирической фантастики. Многие российские любители фантастики в числе самых любимых классических произведений называют повести Шекли «Обмен разумов» и «Билет на планету Транай», рассказы «Страж-птица», «Призрак V» и многие другие.

Успех и устойчивую репутацию блестящего юмориста и сатирика принесли Шекли именно короткие рассказы, в основном, написанные в 1950-е гг. Хотя в большинстве своем творчество Шекли-рассказчика ограничено задорным, искрометным и достаточно безобидным юмором, в показном безоблачном «веселье» отчетливо слышны тревожные ноты, Роберт Шекли особенно это касается тех произведений, где автор ставит под сомнение способность человека совладать с внутренними демонами саморазрушения. В «Абсолютном оружии» (1953) исследователи на Марсе, польстившись на местное сверхоружие (уже сработавшее на ставшей пустынной планете), забыли о том, что таковое и предназначалось, видимо, абсолютно против всех, включая нашедших его; та же идея является центральной в «Пушке, которая не бабахает» (1958). Абсолютным (в смысле — саморазрушительным) оружием может стать и простая человеческая агрессивность, которую «моралисты» пытаются канализировать, придав убийству форму легального контракта — «Ордер на убийство» (1954), или массового спорта и досуга в будущем — как в одной из самых известных новелл Шекли — «Седьмая жертва» (1953); после экранизации рассказа Шекли опубликовал новеллизацию сценария — «Десятая жертва» [Tenth Victim] (1966), а спустя 20 лет вернулся к теме в романах-продолжениях: «Первая жертва» [Victim Prime] (1987), «Охотник/Жертва» [Hunter/Victim] (1988). Изящный рассказ «Бесконечный Вестерн» (1976) посвящен демифологизации, в духе фильма М. Крайтона «Мир Дикого Запада», еще одного кровавого американского развлечения.

Более мягким юмором проникнуты многие рассказы, посвященные контакту и инопланетянам: «Не тронуто руками человека» (1952; рус. 1968 — «Где не ступала нога человека»), «Запах мысли» (1953) , «Пиявка». Культурный геоцентризм при встрече с экзотическими формами внеземной жизни может привести к трагедии — как это случилось в рассказе «Чудовища» (1953). Самый, вероятно, любопытный звездолет в НФ, члены экипажа которого одновременно являются и его «составными Роберт Шекличастями», образуя в совокупности исправный биомеханизм, нарисован в рассказах — «Специалист» (1953), «Форма» (1953). Другой неиссякающий источник вдохновения Шекли-сатирика и юмориста — роботы, земные и инопланетные: «Мятеж шлюпки» (1955), «Особый старательский» (1959) , «Мой двойник — робот» (1973) и другие; кибернетическая антиутопия, в которой преступников ловят и карают с помощью электронного «стервятника», изображена в «Страж-птице» (1953); проблемам криминологии будущего посвящен также рассказ «Вор во времени» (1952) . В шутливой «Битве» (1954) Армагеддон представляет собой финальную битву кибердемонов против киберангелов; в отличие от традиционно фольклорных сверхъестественных существ в «Демонах» (1953), герой рассказа «Бухгалтер» (1953) — мальчик из семьи чародеев — мечтает, оказывается, о более прозаической профессии «нормальных» людей. С присущим Роберту Шекли блеском и остроумием деликатные проблемы секса и эротики решаются в рассказах: «Идеальная женщина» (1954) , «Паломничество на Землю» (1956), «Язык любви» (1957), «И люди занимаются этим?» (1972), «Вы что-нибудь чувствуете, когда я делаю это?».

Роберт Шекли опубликовал около двадцати романов и приблизительно столько же сборников рассказов. Также использовал псевдонимы Филлипс Барбе, Нэд Лэнг и Финн О`Донневан. На русском языке изданы два собрания сочинений писателя — первое выпущено издательством «Полярис» (в 12 томах), а второе — издательством ЭКСМО.

В апреле 2005 года Шекли приехал на Украину по приглашению организаторов конвента фантастов «Портал». Там он почувствовал себя плохо и был помещен в частную клинику. После проведения курса лечения, писателя отправили на родину, где поместили в один из лучших госпиталей. Писателю была проведена операция по поводу аневризмы сосудов головного мозга, после чего его состояние несколько стабилизировалось. Он даже планировал еще раз посетить Украину в следующем году.

Однако в последнее время здоровье писателя стало неуклонно ухудшаться, и 9 декабря в больнице города Пафкипси (штат Нью-Йорк) Роберт Шекли ушёл из жизни.