Стивен Р. МакКуин родился 13 июля 1988 в Лос-Анджелесе, Калифорния, США. Его отчим - профессиональный хоккеист Люк Робитэйл. Стивен - внук легендарного актёра Стива МакКуина и актрисы Нейл Адамс.

Мать Стивена не хотела что бы он становился актёром, но когда ему исполнилось 16 лет, он решил пойти на курсы актёрского мастерства.

В 2005 году он получил эпизодическую роль в телесериале «Предел», а затем сыграл в сериале «Любовь вдовца».

На большом экране дебютировал в фильме «Club Soda» за который, в 2007 году, получил награду на кинофестивале в Беверли-Хиллз в номинации «Лучший актёр».

В 2008 году Стивен снялся в фантастическом фильме «Спасатели во времени».

В 2009 году он получил роль первого плана в сериале «Дневники вампира» (2009-…), а в 2010 году он снялся в картине «Пираньи 3D».