Первой женой Оскара Кучеры была Майя, победительница конкурса красоты, с которой он познакомился на дне рождения общей знакомой.

В 2002 году Оскар и Майя поженились, а в 2004 году у них родился сын Александр.

В 2006 году Оскар и Майя развелись, и в конце того же года Оскар начал жить с бывшей возлюбленной юристом Юлией.

В браке с Юлией у Оскара родилось трое детей, сыновья Александр (2005) и Даниил (9 ноября 2007 года) и дочь Алисия (родилась 15 июня 2010 года).

Оскар Кучера — кандидат в мастера спорта по лёгкой атлетике, увлекается сноубордингом, вейкбордингом, дайвингом, прыгает с парашютом.