Оскар Кучера родился 11 августа 1974 года в Москве. Столь необычная фамилия ему досталась от мамы, наполовину итальянки, родившейся в Милане.

После окончания школы Оскар поступил на актёрский факультет ГИТИСа, на курс Ливнева.

Затем почти шесть лет он работал в различных московских театрах (Театре Ермоловой, МХАТе, театре Киноактёра).

В 1995 году Оскар Кучера устроился ди-джeем нa paдиo «Cepeбpяный дoждь». Здесь он проработал пять лет, сделав большое количество различных программ, начиная с «Саундтрека» и заканчивая «Радиорулеткой».

В конце 90-х Оскар снялся в роли лейтенанта Порохни в сериале «Улицы разбитых фонарей».

Работа на «Серебряном дожде» сделала Оскару Кучере имя, и в 1999 году программный директор «Авторадио» Руслан Николаев пригласил ставшего популярным ди-джея к себе. На «Авторадио» Оскар Кучера стал автором и ведущим программы «Кyчepявый Beчep».

В 2001 году Оскар Кучера прошел конкурс и был принят ви-джеем в передачу «Сиеста» на телеканал Муз-ТВ.

После работ в фильмах и сериалах: «Чай, кофе, потанцуем» (2004), «Свадьба Барби» (2006, роль: Ди-джeй Xeджи), «Мужской сезон. Бархатная революция» (2005, роль: Бapмeн), «Любовь моя» (2006, роль: Федор), «Русские деньги» (2006, роль: Аполлон) Оскар Кучера был приглашен в популярный сериал «Солдаты».

Помимо «Солдат», Оскар Кучера нашел время для съемок и в других фильмах, таких как «Код апокалипсиса» (2007), «Руд и Сэм» (2007), «Парадокс» (2008), «Всё могут короли» (2008) и «Морозко» (2010).

С 2009 года Оскар стал соведущим передачи «Топ Гир: Русская версия».

В 2011 году принимал участие в шоу «Звезда + Звезда-2» в паре с певицей Анастасией Стоцкой.

В 2011 году Оскар снялся в сериалах «Мужчина во мне» и «Молодожены», а также сыграл роль Аладдина в телефильме «Новые приключения Аладдина».

В 2013 году Оскар получил роль в сериале «Бальзаковский возраст, или Все мужики сво… 5 лет спустя».