Хьюго Босс родился 8 июля 1885 года в небольшом немецком городишке Метцинген. Хьюго Босс вырос в буржуазной семье и получил хорошее образование. Первые профессиональные навыки молодой человек получил в 1902 году, когда он начал трудиться в местной ткацкой фабрике. С 1903 по 1905 годы проходил военную службу. Вернувшись в родной город Хьюго Босс решил основать собственный цех по пошиву одежды.

Оффициальной датой рождения компании Hugo Boss принято считать 1923 год. Возможно он так и остался бы простым портным и хозяином ателье, который шил спецодежду для рабочих. Однако, судьба его изменилась после прихода к власти нацистов. Известно, что Хьюго Фердинанд Босс сочуствовал нацистам и более того в 1931 году стал членом этой партии. В годы второй мировой войны Хьюго Босс (Hugo Boss) стал основным поставщиком униформы СС. компания Босса разработала и производила также униформу и штатскую одежду для солдат и офицеров Вермахта, а также и для других правительственных органов нацистской Германии. При этом, на своих производственных мощностях этот немецкий предприниматель не чурался использовать труд военнопленных.

В послевоенный период Хьюго Фердинанд Босс был признан пособником нацистов, лишен избирательных прав и приговорен к штрафу в размере 80 000 марок. Хьюго Фердинанд Босс скончался 9 августа 1948 года в возрасте 63 лет. Костюмы же, сделавшие марку знаменитой, стали выпускаться только в 1953 году. В последующие десятилетия компания переживала подъемы и падения, и лишь в 1970-х годах Уве и Йохан Холи, уже внуки Хьюго, смогли поставить бизнес на надежное основание.

Сегодня немецкая компания Hugo Boss является одной из самых влиятельных в мире моды и имеет годовой оборот в несколько миллиардов долларов в год.