Анна Плетнева родилась 21 августа 1977 года. В детстве Аня была безумно влюблена во Владимира Преснякова-младшего. Была его фанаткой, ходила на все концерты. Однажды ее брат достал его автограф. И девочка пять лет спала с ним под подушкой, пока эта бумажка не превратилась в пыль. Каждую ночь она представляла себе, как они вместе поют на одной сцене.

Прошло много времени, Анна стала артисткой, и как-то они с Владимиром полетели вместе на гастроли. Правда, к тому моменту ее девичья любовь прошла. Она подошла к нему в самолете и рассказала, как сильно его любила. И в этот же вечер они вместе стояли на сцене и пели 'Зурбаган'.

В группу "Лицей" Аня пришла в августе 1997 года, после увольнения из группы Лены ​Перовой. Дебют группы состоялся в 1991 в программе 'Утренняя звезда' с песней АВВА - One of us. Первая песня на русском языке "Субботний вечер" (музыка А. Макаревича, cлова С. Андреева) прозвучала в 1992 в программе 'Музобоз'. Первый альбом группы 'Домашний арест' выпустила фирма 'Синтез рекордс' в том же году.

Группа 'ЛИЦЕЙ' в 1994 получила премию 'Серебряный микрофон' на конкурсе 'Хит-парад Останкино', признана лучшей группой года по итогам программы 'Музыкальный экзамен' (Санкт-Петербург). В 1995 - премия 'Овация' в номинации 'Открытие года', лауреат конкурса 'Песня 95'. В 1996 альбом 'Открытый занавес' вошел в десятку наиболее продаваемых компакт-дисков фирмы 'Союз'. Композиция А. Макаревича 'Осень' получила премию 'Стопроцентный хит' от журнала 'Алла' (май 1996) и продержалась в хит-парадах более полугода.

Анна Плетнева была бессменной участницей коллектива на протяжение 8 лет и постепенно пришла к выводу, что созрела для сольной карьеры. Все закончилось оранжевой революцией на Украине. Ане позвонили утром и сказали, что вылет в 6 утра - концерт в поддержку Януковича... или Ющенко. Она ответила, что не полетит.

Отказавшись от агитационного тиражирования, Плетнева собственноручно подписала аттестат об окончании Лицея. После восьми лет обучения, Аня поняла, что достаточно брать уроки, ушла в свободное плавание и превратилась в "Кофе с дождем".

Если считать "Лицей" школой шоу-бизнеса, можно сказать, что у певицы три высших образования (два других - скульптора и преподавателя эстрадно-джазового вокала - были получены параллельно с лицейской деятельностью). "Лицей" был продюсерским проектом и постоянно присутствующее марионеточное состояние не приносило Анне никакого чувства самореализации.

Двигаясь вперед, Плетнева записывает сингл "Девять с половиной недель", автором которого становится давний закулисный приятель Алексей Романоф, после чего осознает, что "Кофе" - лишь транзитная остановка.

Уйти от лицейского прошлого удалось, но прекращать поиск собственной индивидуальности было бы преждевременным. Аня вдумчиво и последовательно встречается с музыкантами, разговаривает с аранжировщиками, знакомится с композиторами... пока, наконец, не приходит к выводу, что ходить за три моря совершенно не обязательно.

Она создает новый проект под названием "Винтаж", в который, кроме самой певицы, вошли Алексей Романоф (экс-солист коллектива 'Амега', известный музыкальной аудитории как композитор и автор песен, исполняемых Алсу, Юлей Савичевой, группой 'Непара' и другими популярными исполнителями) и танцовщица Мия.

Релиз первого альбома группы 'Винтаж' под названием "Криминальная любовь" состоялся 27 ноября 2007 года. А в апреле 2008 года группа презентовала скандальный видеоклип "Плохая девочка" с участием актрисы Елены Кориковой.

После записи композиции и съемок клипа "Плохая девочка" творческое сотрудничество группы "Винтаж" и актрисы Лены Кориковой продолжилось в виде совместных концертных выступлений.

Осенью 2009 года Анна Плетнева и группа «Винтаж» выпускают еще один альбом под названием «SEX».

9 июля 2012 года на телеканале 1+1 стартовало развлекательное шоу «Магия», в котором приняла участие Анна Плетнева.